Structure-fluorescence relationships in 2-ary1-5-(2 '-aminophenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazoles
Článekpeer-revieweduncorrected proof (article in press)dc.contributor.author | Kammel, Richard | cze |
dc.contributor.author | Tarabová, Denisa | cze |
dc.contributor.author | Váňa, Jiří | cze |
dc.contributor.author | Machalický, Oldřich | cze |
dc.contributor.author | Nepraš, Miloš | cze |
dc.contributor.author | Hanusek, Jiří | cze |
dc.date.accessioned | 2020-03-19T12:48:18Z | |
dc.date.available | 2020-03-19T12:48:18Z | |
dc.date.issued | 2019 | eng |
dc.description.abstract | Five substituted 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-aminophenyl)-1,3-thiazoles have been studied for their fluorescence properties under neutral and alkaline conditions in solutions of various organic solvents. From comparison with the analogous 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3-thiazoles it is clear that both in neutral as well as in the deprotonated state the presence of the 2'-amino group lowers the fluorescence quantum yields (Phi). Introduction of an electron withdrawing groups into the 2-aryl group further decreases Phi. Upon deprotonation of the 4-hydroxy group a large bathochromic shift of the absorption (Delta lambda(A)=100-125 nm) as well as emission (Delta lambda(F)=100-120 nm) bands occurs. An intramolecular hydrogen bond between the amino and hydroxyl groups is obvious. The first absorption band of all studied compounds corresponds to a pi-pi* HOMO-LUMO transition with a CT character. Thiazoles 3b-f and their deprotonated forms 3b(-)-f(-) display fluorescence properties with large Stokes shift (ca 9000 cm(-1) and 6000 cm(-1), respectively) and moderate quantum yields (0.11-0.41), both are connected with the presence of inter and intramolecular hydrogen bonds. | eng |
dc.description.abstract-translated | Bylo studováno pět substituovaných 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-aminofenyl)-1,3-thiazolů kvůli jejich fluorescenčním vlastnostem v neutrálním a alkalickém prostředí v roztoku různých organiclých rozpouštědel. Porovnáním s analogickými 2-aryl-4-hydroxy-5-(2'-hydroxyfenyl)-1,3-thiazoly je zřejmé, že jak v neutrální, tak i deprotonované formě přítomnost 2'-amino skupiny snižuje kvantový výtěžek fluorescence(fí). Vnesení elektronakceptorní skupiny do 2-aryl skupiny dále snižuje fí. Po deprotonaci 4-hydroxy skupiny je pozorován velký bathochromní posun absorpce (Delta lambda(A)=100-125 nm) i emise (Delta lambda(F)=100-120 nm). Existuje i intramolekulární vodíková vazba mezi amino a hydroxylovou skupinou. První absorpční pás studovaných sloučenin odpovídá pi-pi* HOMO-LUMO přechodu s CT charakterem. Thiazoly 3b-f a jejich deprotonované formy 3b- až 3f- vykazují fluorescenci s velkým Stokesovým posunem (ca 9000 cm(-1) resp. 6000 cm(-1) a středním kvantovým výtěžkem (0.11-0.41), souvisejícím s přítomností inter a intramolekulární vodíkoví vazby. | cze |
dc.format | p. 804–810 | eng |
dc.identifier.doi | 10.1016/j.molstruc.2018.08.017 | eng |
dc.identifier.issn | 0022-2860 | eng |
dc.identifier.obd | 39882901 | eng |
dc.identifier.scopus | 2-s2.0-85053113468 | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10195/74886 | |
dc.identifier.wos | 000449141100083 | eng |
dc.language.iso | eng | eng |
dc.peerreviewed | yes | eng |
dc.publicationstatus | uncorrected proof (article in press) | eng |
dc.publisher | Elsevier Science BV | eng |
dc.publisher | Elsevier | |
dc.relation.ispartof | Journal of Molecular Structure, volume 1175, issue: January | eng |
dc.relation.publisherversion | https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286018309578?via%3Dihub | eng |
dc.rights | open access (CC BY-NC-ND 4.0) | eng |
dc.rights.uri | https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | 4-hydroxythiazoles | eng |
dc.subject | Absorption spectra | eng |
dc.subject | Fluorescence quantum yields | eng |
dc.subject | Quantum chemical calculations | eng |
dc.subject | 4-hydroxythiazoly | cze |
dc.subject | Absorpční spektra | cze |
dc.subject | kvantové výtěžky fluorescence | cze |
dc.subject | kvantové výpočty | cze |
dc.title | Structure-fluorescence relationships in 2-ary1-5-(2 '-aminophenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazoles | eng |
dc.title.alternative | Vztahy struktura-fluorescence u 2-ary1-5-(2 '-aminofenyl)-4-hydroxy-1,3-thiazolů | cze |
dc.type | article | eng |
Soubory
Původní svazek
1 - 1 z 1
- Název:
- Hanusek_MOLSTR_2019.pdf
- Velikost:
- 1.73 MB
- Formát:
- Adobe Portable Document Format
- Popis: