Tato diplomová práce se zaměřila na rozšíření syntetických aplikací palladiem katalyzované
Hayashiho-Miyaurovy reakce prostřednictvím přípravy nových derivátů 2,2-diaryl-1-nitroethanů,
které dosud nebyly zkoumány v kontextu asymetrické syntézy. Konkrétně byly syntetizovány
tři sloučeniny: 1,3-dimethoxy-5-(2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)benzen, 2-(2-nitro-1-fenylethyl)
fenol a 4-(2-nitro-1-fenylethyl)fenol. Tyto cílové látky byly vybrány kvůli unikátní
výzvě spojené s ortho-substitucí a přítomnosti volných hydroxyskupin. V rámci syntézy byl
použit katalytický systém (S)-iPr-IsoQuinox/Pd(TFA)2, a bylo experimentováno s šesti různými
kombinacemi nitrostyrenů a boronových kyselin. Výzkum potvrdil, že ortho-substituce
boronové kyseliny negativně ovlivňuje reaktivitu, zatímco ortho-substituce na nitrostryrenu je
dobře tolerována. Studium dále odhalilo, že reakce je tolerantní vůči volným hydroxyskupinám.
Nejúspěšnější kombinace substrátů byly testovány s imobilizovaným katalyzátorem, což
přineslo srovnatelné výsledky s homogenním katalytickým systémem, s mírným poklesem reaktivity
a enantioselektivity. Tato práce tak přispívá k rozšíření znalostí o možnostech využití
Hayashiho-Miyaurovy reakce v asymetrické syntéze a podporuje další vývoj v oblasti udržitelné
chemie.
