Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.advisor |
Bartáček, Jan |
|
dc.contributor.author |
Hlavatý, Tomáš
|
|
dc.date.accessioned |
2024-07-08T11:43:44Z |
|
dc.date.available |
2024-07-08T11:43:44Z |
|
dc.date.issued |
2024 |
|
dc.date.submitted |
2024-05-10 |
|
dc.identifier.uri |
https://hdl.handle.net/10195/83071 |
|
dc.description.abstract |
Tato diplomová práce se zaměřila na rozšíření syntetických aplikací palladiem katalyzované
Hayashiho-Miyaurovy reakce prostřednictvím přípravy nových derivátů 2,2-diaryl-1-nitroethanů,
které dosud nebyly zkoumány v kontextu asymetrické syntézy. Konkrétně byly syntetizovány
tři sloučeniny: 1,3-dimethoxy-5-(2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)benzen, 2-(2-nitro-1-fenylethyl)
fenol a 4-(2-nitro-1-fenylethyl)fenol. Tyto cílové látky byly vybrány kvůli unikátní
výzvě spojené s ortho-substitucí a přítomnosti volných hydroxyskupin. V rámci syntézy byl
použit katalytický systém (S)-iPr-IsoQuinox/Pd(TFA)2, a bylo experimentováno s šesti různými
kombinacemi nitrostyrenů a boronových kyselin. Výzkum potvrdil, že ortho-substituce
boronové kyseliny negativně ovlivňuje reaktivitu, zatímco ortho-substituce na nitrostryrenu je
dobře tolerována. Studium dále odhalilo, že reakce je tolerantní vůči volným hydroxyskupinám.
Nejúspěšnější kombinace substrátů byly testovány s imobilizovaným katalyzátorem, což
přineslo srovnatelné výsledky s homogenním katalytickým systémem, s mírným poklesem reaktivity
a enantioselektivity. Tato práce tak přispívá k rozšíření znalostí o možnostech využití
Hayashiho-Miyaurovy reakce v asymetrické syntéze a podporuje další vývoj v oblasti udržitelné
chemie. |
cze |
dc.language.iso |
cze |
|
dc.publisher |
Univerzita Pardubice |
cze |
dc.rights |
Bez omezení |
|
dc.subject |
2 |
cze |
dc.subject |
2-diarylnitroethany |
cze |
dc.subject |
organická syntéza |
cze |
dc.subject |
Hayashi-Miyaurova reakce |
cze |
dc.subject |
asymetrická adice |
cze |
dc.subject |
homogenní katalýza |
cze |
dc.subject |
heterogenní katalýza |
cze |
dc.subject |
2 |
eng |
dc.subject |
2-diarylnitroethanes |
eng |
dc.subject |
organic synthesis |
eng |
dc.subject |
Hayashi-Miyaura reaction |
eng |
dc.subject |
asymmetric addition |
eng |
dc.subject |
homogeneous
catalysis |
eng |
dc.subject |
heterogeneous catalysis |
eng |
dc.title |
2,2-Diarylnitroethany jako chirální stavební blok v asymetrické syntéze |
cze |
dc.title.alternative |
2,2-Diaryl nitroethane as a chiral building block in asymmetric synthesis |
eng |
dc.type |
diplomová práce |
cze |
dc.contributor.referee |
Kremláček, Vít |
|
dc.date.accepted |
2024-06-04 |
|
dc.description.abstract-translated |
This dissertation aimed to expand the synthetic applications of palladium-catalyzed Hayashi-
Miyauro reaction through the preparation of new derivatives of 2,2-diaryl-1-nitroethanes,
which have not been explored in the context of asymmetric synthesis. Specifically, three compounds
were synthesized: 1,3-dimethoxy-5-(2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)benzene, 2-(2-nitro-1-
phenylethyl)phenol, and 4-(2-nitro-1-phenylethyl)phenol. These target compounds were chosen
due to the unique challenge associated with ortho-substitution and the presence of free hydroxyl
groups. The catalytic system (S)-iPr-IsoQuinox/Pd(TFA)2 was employed for the synthesis,
and six different combinations of nitrostyrenes and boronic acids were explored. The
research confirmed that ortho-substitution of the boronic acid negatively affects reactivity,
while ortho-substitution on the nitrostyrene is well-tolerated. Furthermore, the study revealed
that the reaction is tolerant to free hydroxyl groups. The most successful substrate combinations
were tested with an immobilized catalyst, yielding comparable results to the homogeneous catalytic
system, with a slight decrease in reactivity and enantioselectivity. This work thus contributes
to expanding the knowledge of the potential applications of the Hayashi-Miyauro reaction
in asymmetric synthesis and supports further development in the field of sustainable
chemistry. |
eng |
dc.description.department |
Fakulta chemicko-technologická |
cze |
dc.thesis.degree-discipline |
Organická chemie |
cze |
dc.thesis.degree-name |
Ing. |
|
dc.thesis.degree-grantor |
Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická |
cze |
dc.thesis.degree-program |
Organická chemie a technologie |
cze |
dc.description.defence |
<p>Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "<strong>2,2- Diarylnitroethany jako chirální stavební blok v asymetrické syntéze</strong>". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku.<br />
K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy:</p>
<p>prof. Ing. Filip BUREŠ, Ph.D.: Z jaké aktivní částice se do produktu přenáší fenylskupina při vámi použité Hayashiho-Miyaurovy reakce?</p>
<p>prof. Ing. Radek CIBULKA, Ph.D.: Jaký nejvyšší enantiomerní přebytek jste získal?</p>
<p>prof. Ing. Jiří HANUSEK, Ph.D.: Jakou metodou jste ověřil, který z enantiomerů jste získal?</p>
<p>prof. Ing. Miloš SEDLÁK, DrSc.: Co je TentaGel, proč jste použil zrovna tento polymer?</p> |
cze |
dc.identifier.stag |
45985 |
|
dc.description.grade |
Dokončená práce s úspěšnou obhajobou |
cze |
Tento záznam se objevuje v následujících kolekcích
Zobrazit minimální záznam
|
Vyhledávání
Procházet
-
Vše v Digitální knihovně
-
Tato kolekce
Můj účet
|