Tato diplomová práce se zabývá syntézou orálního antikoagulancia (S)-Rivaroxabanu (1), která je založená na aplikaci asymetrické Henryho reakce. Hlavním cílem práce bylo především studovat asymetrickou Henryho reakci na dvou rozdílně substituovaných substrátech (aldehydech) 81 a 93 při použití různých enantioselektivních katalyzátorů. Výsledkem této studie měla být maximalizace enantiomerní čistoty nitroaldolových intermediátů 82 a 94 a následně finálního léčiva 1. Do studie bylo zařazeno celkem pět účinných enantioselektivních katalyzátorů na bázi měďnatých komplexů chirálních ligandů 84a-86a, 89 a 96. Za zvolených reakčních podmínek bylo dosaženo vysokých enantiomerních přebytků (83-91 % ee) v nitroaldolech 82 a 94. Bylo zjištěno, že enantioselektivita dosažená s jednotlivými katalyzátory se pro jednotlivé aldehydy 81 a 93 neliší. Dále byla ověřena možnost separace epimerů v případě O-bornylových derivátů 94 a 95, a to pomocí chromatografie nebo krystalizace. Bohužel, vhodné podmínky pro separaci epimerů meziproduktů léčiva Rivaroxaban 94 resp. 95 se v rámci této diplomové práce nepodařilo naleznout.