Abstrakt:
Byla studována katalytická aktivita připravených botnavých perlových kopolymerů založených
na ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrátu pro modelovou Sharplessovu epoxidaci skořicového
alkoholu. Tyto katalyzátory nebylo možné recyklovat z důvodu alkoholýzy esterové vazby a
s tím spojeným vymýváním tartátového fragmentu z matrice polymeru. Proto byl navržen
a připraven ethyl-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxo-5-(4-vinylfenyl)pentanoát a z něho odvozený
botnavý perlový kopolymer. Tento kopolymer se stabilně zakotveným ketoesterem odvozeným
od kyseliny L-vinné bylo možné recyklovat minimálně 4 ×, což bylo ověřeno na dvou
substrátech. Dosažená enantioselektivita, výtěžky a možnosti recyklace jsou
nesrovnatelně vyšší ve srovnání s dosud publikovanými heterogenními systémy a jsou zcela
srovnatelné s provedením reakce v homogenním prostředí. Ve druhé části práce
byla zpracována literární rešerše palladiem katalyzovaných asymetrických 1,4-adic
arylboronových kyselin na konjugované cyklické enony. Následně byl navržen a připraven
monomer (S)-4-(terc-butyl)-2-(4-(4-vinylfenyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol a z něho byly
připraveny botnavé perlové kopolymery s rozdílnými síťovadly. Katalytické vlastnosti
palladnatých komplexů, od připravených kopolymerů, byly studovány na adici fenylboronové
kyseliny na 3-methylcyklohex-2-en-1-on. Byl diskutován vliv struktury síťovadla na
katalytické vlastnosti. Katalyzátory bylo možné recyklovat až 6× a jejich účinnost byla
srovnatelná s homogenním prostředím, a to i pro další modelové substráty.
