Zakotvené katalyzátory pro enantioselektivní reakce na aktivovaných dvojných vazbách
Disertační práceStatus neznámýDatum publikování
2020
Autoři
Vedoucí práce
Oponent
Název časopisu
Název svazku
Vydavatel
Univerzita Pardubice
Abstrakt
Byla studována katalytická aktivita připravených botnavých perlových kopolymerů založených
na ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrátu pro modelovou Sharplessovu epoxidaci skořicového
alkoholu. Tyto katalyzátory nebylo možné recyklovat z důvodu alkoholýzy esterové vazby a
s tím spojeným vymýváním tartátového fragmentu z matrice polymeru. Proto byl navržen
a připraven ethyl-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxo-5-(4-vinylfenyl)pentanoát a z něho odvozený
botnavý perlový kopolymer. Tento kopolymer se stabilně zakotveným ketoesterem odvozeným
od kyseliny L-vinné bylo možné recyklovat minimálně 4 ×, což bylo ověřeno na dvou
substrátech. Dosažená enantioselektivita, výtěžky a možnosti recyklace jsou
nesrovnatelně vyšší ve srovnání s dosud publikovanými heterogenními systémy a jsou zcela
srovnatelné s provedením reakce v homogenním prostředí. Ve druhé části práce
byla zpracována literární rešerše palladiem katalyzovaných asymetrických 1,4-adic
arylboronových kyselin na konjugované cyklické enony. Následně byl navržen a připraven
monomer (S)-4-(terc-butyl)-2-(4-(4-vinylfenyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazol a z něho byly
připraveny botnavé perlové kopolymery s rozdílnými síťovadly. Katalytické vlastnosti
palladnatých komplexů, od připravených kopolymerů, byly studovány na adici fenylboronové
kyseliny na 3-methylcyklohex-2-en-1-on. Byl diskutován vliv struktury síťovadla na
katalytické vlastnosti. Katalyzátory bylo možné recyklovat až 6× a jejich účinnost byla
srovnatelná s homogenním prostředím, a to i pro další modelové substráty.
Rozsah stran
133 s.
ISSN
Trvalý odkaz na tento záznam
Projekt
Zdrojový dokument
Vydavatelská verze
Přístup k e-verzi
Text práce je přístupný bez omezení. Soubor s publikační činností doktoranda je přístupný pouze v rámci univerzity
Název akce
ISBN
Studijní obor
Organická chemie
Studijní program
Organická chemie
Signatura tištěné verze
D40447
Umístění tištěné verze
Univerzitní knihovna (studovna)
Přístup k tištěné verzi
Klíčová slova
Sharplessova epoxidace, Michaelova adice, recyklovatelný katalyzátor, perlový kopolymer, enantioselektivní katalýza, Sharpless epoxidation, Michael addition, recyclable catalyst, pearl-like copolymer, enantioselective catalysis