Příprava a charakterizace 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H-benzimidazolu

Abstract

Komerčně dodaný 2-chlor-5-methyl-1,4-fenylendiamin (1t) nebyl identický s běžně dodávaným barvářským meziproduktem. Bylo zjištěno, že se jedná o čisté, ale dosud nepopsané chemické individuum. Pomocí 1H, 13C NMR, MS, mikroanalýzou a rtg-difrakcí bylo zjištěno, že se jedná o 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazol. Chyba výrobce byla ověřena nezávislou syntézou. Klíčovým stupněm syntézy 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazolu byla nitrace N-(5-chlor-2-methyl-4-nitrofenyl)acetamidu na N-(5-chlor-2-methyl-4,6-dinitrofenyl)acetamid, která vyžaduje katalýzu Fe(III) iontem. Při následné redukci N-(5-chlor-2-methyl-4,6-dinitrofenyl)acetamidu vodíkem na Pd/C vzniká pouze N-(2,4-diamino-3-chlor-6-methylfenyl)acetamid. Cyklizační reakce na 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazol se uplatňuje při redukci železem.