Publikace: Příprava a charakterizace 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H-benzimidazolu
Bakalářská práce| dc.contributor.advisor | Sedlák, Miloš | |
| dc.contributor.author | Kopřivová, Radka | |
| dc.date.accepted | 2008 | cze |
| dc.date.accessioned | 2008-11-02T11:38:42Z | |
| dc.date.available | 2008-11-02T11:38:42Z | |
| dc.date.issued | 2008 | |
| dc.description.abstract | Komerčně dodaný 2-chlor-5-methyl-1,4-fenylendiamin (1t) nebyl identický s běžně dodávaným barvářským meziproduktem. Bylo zjištěno, že se jedná o čisté, ale dosud nepopsané chemické individuum. Pomocí 1H, 13C NMR, MS, mikroanalýzou a rtg-difrakcí bylo zjištěno, že se jedná o 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazol. Chyba výrobce byla ověřena nezávislou syntézou. Klíčovým stupněm syntézy 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazolu byla nitrace N-(5-chlor-2-methyl-4-nitrofenyl)acetamidu na N-(5-chlor-2-methyl-4,6-dinitrofenyl)acetamid, která vyžaduje katalýzu Fe(III) iontem. Při následné redukci N-(5-chlor-2-methyl-4,6-dinitrofenyl)acetamidu vodíkem na Pd/C vzniká pouze N-(2,4-diamino-3-chlor-6-methylfenyl)acetamid. Cyklizační reakce na 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazol se uplatňuje při redukci železem. | cze |
| dc.description.abstract-translated | Commercially delivered 2-chloro-5-methyl-1,4-phenylenediamine (1 metric ton) was not identical with the commonly used dyestuff intermediate. It was found that the material is pure but not yet described chemical individuum. Its 1H, 13C NMR, MS, microanalysis and X-ray diffraction showed that the substance is 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazole. The manufacturer’s mistake was explained by independent synthesis, whose key step was nitration of N-(5-chloro-2-methyl-4-nitrophenyl)acetamide giving N-(5-chloro-2-methyl-4,6-dinitrophenyl)acetamide, which requires catalysis by Fe(III) ion. Subsequent reduction of N-(5-chloro-2-methyl-4,6-dinitrophenyl)acetamide with hydrogen and Pd/C catalysis exclusively gives N-(2,4-diamino-3-chloro-6-methylphenyl)acetamide. The ring closure reaction giving 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazole takes place during the reduction with iron. | eng |
| dc.description.department | Katedra organické chemie | cze |
| dc.description.grade | Dokončená práce s úspěšnou obhajobou | cze |
| dc.format | 37 s. | cze |
| dc.identifier | Univerzitní knihovna (sklad) | cze |
| dc.identifier.signature | D19392 | cze |
| dc.identifier.signature | D19392 | |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10195/30294 | |
| dc.language.iso | cze | |
| dc.publisher | Univerzita Pardubice | cze |
| dc.subject | barvářské meziprodukty | cze |
| dc.subject | 1H-benzimidazol | cze |
| dc.subject | nitrace | cze |
| dc.thesis.degree-discipline | Chemie a technická chemie | cze |
| dc.thesis.degree-grantor | Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická | cze |
| dc.thesis.degree-name | Bc. | cze |
| dc.thesis.degree-program | Chemie a technická chemie | cze |
| dc.title | Příprava a charakterizace 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H-benzimidazolu | cze |
| dc.title.alternative | Preparation and charakterization of 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H-benzimidazole | eng |
| dc.type | bakalářská práce | cze |
| dspace.entity.type | Publication |