Optimalizace syntézy benzyl-1-ferrocenylhydrazin-1-karboxylátu

Abstract

Byla zkoumána optimální cesta přípravy N-ferrocenyl-N-karboxybenzylhydrazinu. Úvodní část je věnována literární rešerši, konkrétně obecným metodám syntézy sloučenin obsahujících přímou vazbu mezi ferrocenovým fragmentem a dusíkem a jejich biologické aktivitě. Experimentální část popisuje syntézy výchozích látek, které byly podrobeny Ullmannově reakci s cílem získat výše zmíněný produkt v co nejvyšším výtěžku a čistotě. Optimalizovaná syntéza vychází z jodoferrocenu, N-benzyloxykarbonyl-hydrazinu, jodidu měďného a uhličitanu draselného v rozpouštědle DMSO. Osvědčenou teplotou pro zahřívání směsi bylo 95 °C. Zpracováním reakční směsi, čištěním produktu sloupcovou chromatografií v inertní atmosféře a krystalizací z pentanu se podařilo získat světle oranžový produkt s bodem tání 65 - 67 °C ve výtěžku až 87%.