Optimalizace syntézy benzyl-1-ferrocenylhydrazin-1-karboxylátu

Hyláková, Monika

Publikace:
Optimalizace syntézy benzyl-1-ferrocenylhydrazin-1-karboxylátu

Bakalářská práceOmezený přístup

dc.contributor.advisor	Erben, Milan
dc.contributor.author	Hyláková, Monika
dc.date.accepted	2022-08-23
dc.date.accessioned	2022-09-07T13:13:05Z
dc.date.available	2022-09-07T13:13:05Z
dc.date.issued	2022
dc.date.submitted	2022-06-27
dc.description.abstract	Byla zkoumána optimální cesta přípravy N-ferrocenyl-N-karboxybenzylhydrazinu. Úvodní část je věnována literární rešerši, konkrétně obecným metodám syntézy sloučenin obsahujících přímou vazbu mezi ferrocenovým fragmentem a dusíkem a jejich biologické aktivitě. Experimentální část popisuje syntézy výchozích látek, které byly podrobeny Ullmannově reakci s cílem získat výše zmíněný produkt v co nejvyšším výtěžku a čistotě. Optimalizovaná syntéza vychází z jodoferrocenu, N-benzyloxykarbonyl-hydrazinu, jodidu měďného a uhličitanu draselného v rozpouštědle DMSO. Osvědčenou teplotou pro zahřívání směsi bylo 95 °C. Zpracováním reakční směsi, čištěním produktu sloupcovou chromatografií v inertní atmosféře a krystalizací z pentanu se podařilo získat světle oranžový produkt s bodem tání 65 - 67 °C ve výtěžku až 87%.	cze
dc.description.abstract-translated	This work investigates the optimal N-ferrocenyl-N-carboxybenzylhydrazine synthesis. The first part is dedicated to a literature research, specifically to general methods for the synthesis of compounds containing a direct bond between the ferrocene fragment and the nitrogen atom, and their biological activity. The experimental part describes the synthesis of the starting materials, which were subjected to the Ullmann reaction in order to obtain the product in the highest yield and purity possible. An optimalized synthesis starts from iodoferrocene, N-benzyloxycarbonyl-hydrazine, copper iodide and potassium carbonate in DMSO. A temperature of 95 °C proved to be ideal for heating the mixture. We processed the reaction mixture, purified the product using column chromatography under an inert atmosphere and the subsequent crystallization from pentane gave us a light orange product with a melting point of 65 - 67 °C and a yield of 87 %.	eng
dc.description.defence	Identifikace látek, průběh reakce, množství připravených látek	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	37 s.
dc.identifier.stag	44036
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/80158
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Práce bude přístupná od 01.07.2023	cze
dc.subject	ferrocen	cze
dc.subject	N-ferrocenyl-N-karboxybenzylhydrazin	cze
dc.subject	Ullmannova reakce	cze
dc.subject	biologická aktivita	cze
dc.subject	ferrocene	eng
dc.subject	N-ferrocenyl-N-carboxybenzylhydrazine	eng
dc.subject	Ullmann's reaction	eng
dc.subject	biological activity	eng
dc.thesis.degree-discipline	Farmakochemie a medicinální materiály	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Bc.
dc.thesis.degree-program	Farmakochemie a medicinální materiály	cze
dc.title	Optimalizace syntézy benzyl-1-ferrocenylhydrazin-1-karboxylátu	cze
dc.title.alternative	Optimization of benzyl-1-ferrocenylhydrazine-1-carboxylate synthesis	eng
dc.type	bakalářská práce	cze
dspace.entity.type	Publication