Syntéza a vlastnosti chirálních 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidů alkylovaných na dusíku

Abstract

Byla provedena literární rešerše zaměřená na hydrazidy vinné kyseliny a související témata. Byl navržen postup přípravy alkylovaných bishydrazidů odvozených od hydrazidu vinné kyseliny a alkylhalogenidů a od esteru vinné kyseliny a alkylhydrazinu. Jako výchozí látka byl použit (4R,5R)-dimethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarboxylát, který byl podroben reakci s hydrazinem. Připravený (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazid byl alkylován vybranými alkylhalogenidy. Tímto postupem byly získány čtyři produkty, z toho tři ve vysoké čistotě. Výchozí (4R,5R)-dimethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarboxylát byl také podroben reakci s vybranými alkylhydraziny. Tímto postupem byly získány tři produkty, z toho dva ve vysoké čistotě. Byly studovány katalytické vlastnosti připravených alkylderivátů (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu na vybraných typech reakcí, a to na Henryho reakci a aldolizaci. V případě aldolizace připravené produkty nevykazovaly katalytickou aktivitu a produkt aldolizace nebyl získán. V případě Henryho reakce vznikala racemická směs.