Syntéza a vlastnosti chirálních 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidů alkylovaných na dusíku

Kousalová, Jana

Publikace:
Syntéza a vlastnosti chirálních 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidů alkylovaných na dusíku

Diplomová práceOmezený přístup

dc.contributor.advisor	Pytela, Oldřich
dc.contributor.author	Kousalová, Jana
dc.contributor.referee	Halama, Aleš
dc.date.accepted	2011
dc.date.accessioned	2011-06-01T12:40:04Z
dc.date.available	2011-06-01T12:40:04Z
dc.date.issued	2011
dc.description.abstract	Byla provedena literární rešerše zaměřená na hydrazidy vinné kyseliny a související témata. Byl navržen postup přípravy alkylovaných bishydrazidů odvozených od hydrazidu vinné kyseliny a alkylhalogenidů a od esteru vinné kyseliny a alkylhydrazinu. Jako výchozí látka byl použit (4R,5R)-dimethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarboxylát, který byl podroben reakci s hydrazinem. Připravený (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazid byl alkylován vybranými alkylhalogenidy. Tímto postupem byly získány čtyři produkty, z toho tři ve vysoké čistotě. Výchozí (4R,5R)-dimethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarboxylát byl také podroben reakci s vybranými alkylhydraziny. Tímto postupem byly získány tři produkty, z toho dva ve vysoké čistotě. Byly studovány katalytické vlastnosti připravených alkylderivátů (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu na vybraných typech reakcí, a to na Henryho reakci a aldolizaci. V případě aldolizace připravené produkty nevykazovaly katalytickou aktivitu a produkt aldolizace nebyl získán. V případě Henryho reakce vznikala racemická směs.	cze
dc.description.abstract-translated	A literature search concentrated on the hydrazides of tartaric acid and related topics was implemented. Possible methods of preparation of bishydrazides derivative of tartaric acid and alkylhalides and from tartaric acid ester and alkylhydrazines were devised. As starting compound was used (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate, which was subjected to reaction with hydrazine. Prepared (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide was alkylated selected alkylhalides. This process has been prepared four products, free of them in high purity. Starting (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate was also subjected to reaction with selected alkylhydrazines. This process has been prepared free products, two of them in high purity. The catalytic properties prepared of the alkyl derivatives (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazide were studied on the type of reaction, respectively on Henry's reaction and aldolization. In the event of aldolization prepared products showed no catalytic activity and product aldolization was obtained. In the event of Henry's reaction was created racemic mixture.	eng
dc.description.defence	Studentka přednesla cca 15-ti minutovou obhajobu své diplomové práce s názvem Syntéza a vlastnosti chirálních 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidů alkylovaných na dusíku. Poté byly přečteny posudky školitele a oponenta. K obhajobě byly vzneseny následující dotazy a připomínky: prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc. Zeptal se na charakter vedlejších produktů při přípravě hydrazidů. prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc. prof. Ing. Jitka Moravcová, CSc. Proč byla při izolaci produktů používaná kombinace karborafin/oxid hlinitý? prof. Ing. František Liška, CSc. prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc. Dotaz ohledně dlouhých reakčních časů pro reakce esterů s hydrazinem. Proč je v zápisu elementární analýzy uvedena stanovená hodnota pro kyslík? Byl opravdu kyslík stanovován? prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc. Proč byly některé syntézy hydrazidů úspěšné a některé nikoli? Jakým způsobem to bylo analyzováno? prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc. prof. Ing. Radim Hrdina, CSc. Dotaz na důvod přídavku KI při nukleofilních substitucích.	cze
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	60 s., 37 obr.příl.	cze
dc.format.extent	2708697 bytes
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.identifier	Univerzitní knihovna (sklad)	cze
dc.identifier.signature	D24463
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/38620
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Práce není přístupná	cze
dc.subject	vinná kyselina	cze
dc.subject	hydrazid vinné kyseliny	cze
dc.subject	enantioselektivní katalýza	cze
dc.subject	Henryho reakce	cze
dc.subject	Aldolizace	cze
dc.subject	Tartaric acid	eng
dc.subject	Tartaric acid hydrazide	eng
dc.subject	Enantioselecive catalysis	eng
dc.subject	Henry's reaction	eng
dc.subject	Aldolization	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Syntéza a vlastnosti chirálních 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidů alkylovaných na dusíku	cze
dc.title.alternative	Synthesis and properties of chiral alkylated 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazides	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication