Optimalizace vybraných reakčních stupňů vedoucích k (2S)-2-(6-chlor-2,4-dioxo-2H-1,3-benzoxazin-3(4H-yl)N-fenylalkylamidům

Abstract

V této diplomové práci byly studovány literárně popsané deriváty získané funkcionalizací fenolického hydroxy skupiny 2-hydroxy-benzamidů. Zvláštní pozornost byla zaměřena na syntézu a biologickou aktivitu benzoxazinů odvozených od těchto sloučenin. Na základě literárních poznatků byla navržena syntetická cesta vedoucí k (S)-2-(6-chlor-2,4-dioxo-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)-N-(alkyl/aryl) amidů. Výchozí látky byly syntetizovány na základě literárně popsaných nebo modifikovaných postupů. Dále byla studována cyklizační reakce: a to jednak vliv báze a použitého rozpouštědla na průběh vzniku benzoxazinového cyklu. Výsledkem bylo navržení optimálních podmínek pro průběh této reakce. Následovala deprotekce karboxylové skupiny a následná reakce se zvoleným aminem za vzniku cílených látek.