Publikace: Příprava organokovových sloučenin z derivátů
4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu
Bakalářská práce| dc.contributor.advisor | Drabina, Pavel | |
| dc.contributor.author | Brož, Břetislav | |
| dc.date.accepted | 2008 | cze |
| dc.date.accessioned | 2008-11-02T11:34:39Z | |
| dc.date.available | 2008-11-02T11:34:39Z | |
| dc.date.issued | 2008 | |
| dc.description.abstract | Byl připraven a charakterizován 4-isopropyl-2-(2-jodfenyl)-1,4-dimethyl-4,5-dihydro- 1H-imidazol-5-on a 1,3-bis(4-isopropyl-1,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl) benzen v racemické formě. U těchto sloučenin byla studována jejich reaktivita s organolithnými činidly a palladnatými solemi. Při syntéze se vycházelo z 2-amino-2,3-dimethylbutanamidu, který byl acylován 2-jodbenzoylchloridem resp. benzen-1,3-dikarbonylchloridem. Vzniklé acylaminobutanamidy 2 a 5 byly následně podrobeny bazicky katalyzované cyklizační reakci za vzniku 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onových derivátů 3 a 6. V posledním kroku byl 4,5-dihydro-1Himidazol- 5-onový cyklus sloučenin 3 a 6 alkylován methyljodidem za vzniku požadovaných derivátů 4 a 7. Všechny nově připravené sloučeniny byly charakterizovány pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie, elementární analýzy a bodem tání. | cze |
| dc.description.abstract-translated | 4-Isopropyl-2-(2-iodophenyl)-1,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one and 1,3-bis(4-isopropyl-1,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)benzene have been prepared and characterized in racemic form. The preparation started from 2-amino-2,3-dimethylbutanamide, which was acylated with 2-iodobenzoyl chloride and isophtaloyl chloride and the corresponding acylaminobutanamide 2 and 5 were transformed to desired 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one 3 and 6 by base-catalysed ring closure. The subsequent methylation with methyliodide at 1- position of the 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one gave the final compounds 4 and 7. Reactivity of compound 4 with phenyllithium and n-butyllithium was studied. It was found out that no by-products appear by reaction at temperature -78 °C and only product of substitution was observed. The compounds 6 and 7 do not undergo direct lithiation with n-butyllithium at 2- position of benzene ring. The orthopalladation of derivative 7 was tested by reaction with Pd(OAc)2 in glacial acetic acid or acetone and with PdCl2 in dichlormethane, but no product was formed due very low electrophilic character of compound 7. | eng |
| dc.description.department | Katedra organické chemie | cze |
| dc.description.grade | Dokončená práce s úspěšnou obhajobou | cze |
| dc.format | 38 s. | cze |
| dc.identifier | Univerzitní knihovna (sklad) | cze |
| dc.identifier.signature | D19389 | cze |
| dc.identifier.signature | D19389 | |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10195/30275 | |
| dc.language.iso | cze | |
| dc.publisher | Univerzita Pardubice | cze |
| dc.subject | 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on | cze |
| dc.subject | ortholithiace | cze |
| dc.subject | n-butyllithium | cze |
| dc.subject | orthopalladace | cze |
| dc.subject | enantioselektivní katalýza | cze |
| dc.subject | 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one | eng |
| dc.subject | orthopalladation | eng |
| dc.subject | enantioselective catalysis | eng |
| dc.thesis.degree-discipline | Chemie a technická chemie | cze |
| dc.thesis.degree-grantor | Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická | cze |
| dc.thesis.degree-name | Bc. | cze |
| dc.thesis.degree-program | Chemie a technická chemie | cze |
| dc.title | Příprava organokovových sloučenin z derivátů 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu | cze |
| dc.title.alternative | Preparation of organometallic compounds from derivates of 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one | eng |
| dc.type | bakalářská práce | cze |
| dspace.entity.type | Publication |