Příprava organokovových sloučenin z derivátů 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu

Abstract

Byl připraven a charakterizován 4-isopropyl-2-(2-jodfenyl)-1,4-dimethyl-4,5-dihydro- 1H-imidazol-5-on a 1,3-bis(4-isopropyl-1,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl) benzen v racemické formě. U těchto sloučenin byla studována jejich reaktivita s organolithnými činidly a palladnatými solemi. Při syntéze se vycházelo z 2-amino-2,3-dimethylbutanamidu, který byl acylován 2-jodbenzoylchloridem resp. benzen-1,3-dikarbonylchloridem. Vzniklé acylaminobutanamidy 2 a 5 byly následně podrobeny bazicky katalyzované cyklizační reakci za vzniku 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onových derivátů 3 a 6. V posledním kroku byl 4,5-dihydro-1Himidazol- 5-onový cyklus sloučenin 3 a 6 alkylován methyljodidem za vzniku požadovaných derivátů 4 a 7. Všechny nově připravené sloučeniny byly charakterizovány pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie, elementární analýzy a bodem tání.