Syntéza vybraných dusíkatých heterocyklů z enaminů s využitím intramolekulárního C-N cross-couplingu

Abstract

Tato práce využívá intramolekulární Buchwald Hartwigovu C-N cross couplingovou reakci acyklických enaminonů jako účinný nástroj při syntéze jiným způsobem těžko dostupných derivátů tetrahydropyridinu. Na základě rozsáhlých optimalizačních studií byly nalezeny vhodné podmínky pro N arylaci 43 různých enaminonů jak s primární, tak i se sekundární aminoskupinou a s bromidem, chloridem nebo jodidem jako odstupující skupinou. Halogen byl navázán buď na benzenovém jádře nebo na thiofenu. Studie je zaměřena především na palladiem katalyzovaný cross coupling, avšak v některých případech byla s výhodou použita i měď. Bylo aplikováno mnoho různých katalytických systémů, od tradičních (používaných již téměř 20 let), až po novodobé trendy (např. prekatalyzátory 2.-4. generace; Pd komplexy).