Syntéza vybraných dusíkatých heterocyklů z enaminů s využitím intramolekulárního C-N cross-couplingu

Doušová, Hana

Publikace:
Syntéza vybraných dusíkatých heterocyklů z enaminů s využitím intramolekulárního C-N cross-couplingu

Disertační práceopen access

dc.contributor.author	Doušová, Hana
dc.contributor.referee	Jambor, Roman
dc.contributor.referee	Tobrman, Tomáš
dc.date.accepted	2018-06-20
dc.date.accessioned	2018-07-17T08:00:35Z
dc.date.available	2018-07-17T08:00:35Z
dc.date.issued	2018
dc.date.submitted	2018-04-09
dc.description.abstract	Tato práce využívá intramolekulární Buchwald Hartwigovu C-N cross couplingovou reakci acyklických enaminonů jako účinný nástroj při syntéze jiným způsobem těžko dostupných derivátů tetrahydropyridinu. Na základě rozsáhlých optimalizačních studií byly nalezeny vhodné podmínky pro N arylaci 43 různých enaminonů jak s primární, tak i se sekundární aminoskupinou a s bromidem, chloridem nebo jodidem jako odstupující skupinou. Halogen byl navázán buď na benzenovém jádře nebo na thiofenu. Studie je zaměřena především na palladiem katalyzovaný cross coupling, avšak v některých případech byla s výhodou použita i měď. Bylo aplikováno mnoho různých katalytických systémů, od tradičních (používaných již téměř 20 let), až po novodobé trendy (např. prekatalyzátory 2.-4. generace; Pd komplexy).	cze
dc.description.abstract-translated	An intramolecular Buchwald Hartwig C-N cross coupling reaction of acyclic enaminones was applied as a powerful tool for the synthesis of tetrahydropyridine based enaminones in this work. Based on wide optimization studies, the optimal reaction conditions for N arylation of 43 enaminones with both primary and secondary aminogroup and bromide, chloride or iodide as a leaving group were found. Halogen was present either on benzene ring or thiophene. This study is mainly focused on palladium catalyzed cross coupling, although copper mediated variant was advantageously used in some cases as well. Screening of many catalytic systems, from the traditional ones (used almost 20 years) to the new trends (e.g. 2nd-4th generation precatalysts, Pd complexes) in current chemistry, was performed.	eng
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	205 s. + přílohy	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.signature	D38239
dc.identifier.stag	36230
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/71453
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	intramolekulární C-N cross-coupling	cze
dc.subject	enaminony	cze
dc.subject	Buchwald Hartwigova reakce	cze
dc.subject	tetrahydrochinoliny	cze
dc.subject	tetrahydrothienopyridiny	cze
dc.subject	Intramolecular C-N cross-coupling	eng
dc.subject	enaminones	eng
dc.subject	Buchwald Hartwig reaction	eng
dc.subject	tetrahydroquinolines	eng
dc.subject	tetrahydrothienopyridines	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ph.D.
dc.thesis.degree-program	Organická chemie	cze
dc.title	Syntéza vybraných dusíkatých heterocyklů z enaminů s využitím intramolekulárního C-N cross-couplingu	cze
dc.title.alternative	Synthesis of selected nitrogen-containing heterocycles from enamines via an intramolecular C-N cross-coupling	eng
dc.type	disertační práce	cze
dspace.entity.type	Publication