Využití α-aminokyselin v syntéze opticky aktivních derivátů benzo[d]imidazolu

Abstract

Byla provedena literární rešerše zaměřená na syntézu opticky aktivních derivátů benzo[d]imidazolu odvozených od alfa-aminokyselin. Pro tyto deriváty byly nalezeny celkem dva způsoby syntéz. Experimentálně byl proveden jeden způsob syntézy. Alfa-Aminokyselina byla nejprve N chráněna zavedením Cbz chránicí skupiny, karboxylová funkční skupina byla aktivována převedením na směsný anhydrid a ten v dalším kroku reagoval s o fenylendiaminem za vzniku mono N substituovaného amidu. Jeho cyklizace na derivát benzo[d]imidazolu byla provedena v prostředí kyseliny octové. Následná N funkcionalizace byla provedena methylací. Byly připraveny čtyři sloučeniny na bázi L alaninu a L valinu.