Syntéza substituovaných kumarin-oxazaborinů

Fabeš, Viktor

Publikace:
Syntéza substituovaných kumarin-oxazaborinů

Bakalářská práceEmbargo

dc.contributor.advisor	Sedlák, Miloš
dc.contributor.author	Fabeš, Viktor
dc.date.accepted	2025-08-25
dc.date.accessioned	2025-09-08T08:52:07Z
dc.date.issued	2025
dc.date.submitted	2025-06-27
dc.description.abstract	Byla provedena literární rešerše ohledně možnosti zakotvení fotokatalyzátorů Bengálské červeně (RB) a Eosinu Y (EY) na polymerní nosiče. Bylo také zjištěno, že některé dříve popsané kumarin-oxazaboriny vykazují fotokatalytickou účinnost srovnatelnou s RB nebo EY. V experimentální části práce byly připraveny a charakterizovány tři nové dosud nepopsané deriváty kumarin-oxazaborinu, které mají funkční skupiny vhodné k zakotvení na polymerní nosiče. V prvním reakčním stupni byly reakcí 1-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3 yl]butan-1,3-dionu se substituovanými aniliny (3-OCH3, 3-Br) připraveny odpovídající 7-diethylamino-3-[3-(3-subst.fenylamino)but-2-enoyl]-2H-chromen-2-ony (3-OCH3, 88 %; 3-Br, 89 %). Následnou reakcí těchto enaminonů s etherátem fluoridu boritého byly získány 6-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,2-difluor-3-(3-subst.fenyl)-4-methyl-1,3,2 oxazaboriny (3-OCH3, 46 %; 3-Br, 25 %). Následnou Sonogashirovou reakcí výše získaného bromderivátu s ethynyltrimethylsilanem za katalýzy Pd[(MeCN)2Cl2] v přítomnosti ligandu XanthPhos byl připraven 6-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,2-difluor-4 methyl-3-(3-trimethylsilylethynylfenyl)-1,3,2-oxazaborin (31 %). Všechny připravené kumarin-oxazaboriny byly charakterizovány pomocí 1H, 13C NMR, HRMS, UV-Vis a pomocí emisních spekter.	cze
dc.description.abstract-translated	A detailed literature research on the possibility of anchoring the photocatalysts Rose Bengal (RB) and Eosin Y (EY) onto polymer supports has been performed. It was also found that some previously described coumarin-oxazaborines exhibit photocatalytic activity comparable to that of RB or EY. In the experimental part of the work, three new, previously undescribed derivatives of coumarin-oxazaborine were synthesized and characterized, each bearing functional groups suitable for attachment to polymer supports. In the first reaction step, the corresponding 7-diethylamino-3-[3-(3-substituted-phenylamino)but-2-enoyl]-2H-chromen-2 ones (3-OCH, 88%; 3-Br, 89%) were prepared by the reaction of 1-[7-(diethylamino)-2-oxo 2H-chromen-3-yl]butane-1,3-dione with substituted anilines (3-OCH, 3-Br). Subsequent reaction of these enaminones with boron trifluoride etherate yielded 6-(7-diethylamino-2-oxo 2H-chromen-3-yl)-2,2-difluoro-3-(3-substituted-phenyl)-4-methyl-1,3,2-oxazaborines (3-OCH, 46 %; 3-Br, 25 %). Further Sonogashira coupling of the above brominated derivative with ethynyltrimethylsilane, catalyzed by Pd[(MeCN)Cl] in the presence of the ligand XanthPhos, produced 6-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,2-difluoro 4-methyl-3-(3-trimethylsilylethynylphenyl)-1,3,2-oxazaborine (31 %). All synthesized coumarin-oxazaborines were characterized by 1H and 13C NMR, HRMS, UV-Vis, and emission spectroscopy.	eng
dc.description.defence	Posluchač seznámil komisi se svojí bakalářskou prací. Dále reagoval na připomínky a zodpověděl otázky členů komise: Uvažovali jste použití mikrovlnného záření pro přípravu produktů? Diskutujte použitý coupling při syntéze.	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	69 s.
dc.identifier.stag	50311
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/85561
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Práce bude přístupná od 26.08.2028.	cze
dc.subject	fotokatalýza	cze
dc.subject	kumarin-oxazaborinové deriváty	cze
dc.subject	syntéza	cze
dc.subject	nosič	cze
dc.subject	zakotvení	cze
dc.subject	photocatalysis	eng
dc.subject	coumarin-oxazaborine derivatives	eng
dc.subject	synthesis	eng
dc.subject	support	eng
dc.subject	immobilization	eng
dc.thesis.degree-discipline	Chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Bc.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Syntéza substituovaných kumarin-oxazaborinů	cze
dc.title.alternative	Synthesis of substituted coumarin-oxazaborines	eng
dc.type	bakalářská práce	cze
dspace.entity.type	Publication