Syntéza substituovaných kumarin-oxazaborinů

Abstract

Byla provedena literární rešerše ohledně možnosti zakotvení fotokatalyzátorů Bengálské červeně (RB) a Eosinu Y (EY) na polymerní nosiče. Bylo také zjištěno, že některé dříve popsané kumarin-oxazaboriny vykazují fotokatalytickou účinnost srovnatelnou s RB nebo EY. V experimentální části práce byly připraveny a charakterizovány tři nové dosud nepopsané deriváty kumarin-oxazaborinu, které mají funkční skupiny vhodné k zakotvení na polymerní nosiče. V prvním reakčním stupni byly reakcí 1-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3 yl]butan-1,3-dionu se substituovanými aniliny (3-OCH3, 3-Br) připraveny odpovídající 7-diethylamino-3-[3-(3-subst.fenylamino)but-2-enoyl]-2H-chromen-2-ony (3-OCH3, 88 %; 3-Br, 89 %). Následnou reakcí těchto enaminonů s etherátem fluoridu boritého byly získány 6-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,2-difluor-3-(3-subst.fenyl)-4-methyl-1,3,2 oxazaboriny (3-OCH3, 46 %; 3-Br, 25 %). Následnou Sonogashirovou reakcí výše získaného bromderivátu s ethynyltrimethylsilanem za katalýzy Pd[(MeCN)2Cl2] v přítomnosti ligandu XanthPhos byl připraven 6-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,2-difluor-4 methyl-3-(3-trimethylsilylethynylfenyl)-1,3,2-oxazaborin (31 %). Všechny připravené kumarin-oxazaboriny byly charakterizovány pomocí 1H, 13C NMR, HRMS, UV-Vis a pomocí emisních spekter.