Příprava imobilizovaného enantioselektivního katalyzátoru pro Henryho reakci

Abstract

Byl připraven botnavý perlový kopolymer styren-4-vinylbenzylchlorid zesítěný terta(ethylnglykol)-bis(4-vinylbenzyl)etherem (2%) (200-800 m). Na perlový polymer byl kovalentně zakotven (1R, 2R)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-1,2-difenylethan-1,2-diamin, který byl následně převeden na komplex s Cu(II) acetátem. Připravený katalyzátor byl použit ke katalýze Henry reakce substituovaných aldehydů s nitromethanem v ethanolu. Reakce probíhaly v polymerní matrici botnavého katalyzátoru srovnatelnou rychlostí jako v prostředí homogenním. Odpovídající substituované (1S)-2-nitroethanoly vznikaly kvantitativně (25° C, 24 h) s enantioselektivními přebytky až 93%. Po pětinásobné recyklaci katalyzátoru nedošlo ke snížení výtěžků ani enantioselektivity, byla pozorována částečná mechanická degradace polymerní matrice vlivem míchání.