Příprava imobilizovaného enantioselektivního katalyzátoru pro Henryho reakci

Duda, Ondřej

Publikace:
Příprava imobilizovaného enantioselektivního katalyzátoru pro Henryho reakci

Diplomová práceOmezený přístup

dc.contributor.advisor	Sedlák, Miloš	cze
dc.contributor.author	Duda, Ondřej
dc.contributor.referee	Halama, Aleš	cze
dc.date.accepted	2014	cze
dc.date.accessioned	2014-06-19T10:16:33Z
dc.date.available	2014-06-19T10:16:33Z
dc.date.issued	2014
dc.description.abstract	Byl připraven botnavý perlový kopolymer styren-4-vinylbenzylchlorid zesítěný terta(ethylnglykol)-bis(4-vinylbenzyl)etherem (2%) (200-800 m). Na perlový polymer byl kovalentně zakotven (1R, 2R)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-1,2-difenylethan-1,2-diamin, který byl následně převeden na komplex s Cu(II) acetátem. Připravený katalyzátor byl použit ke katalýze Henry reakce substituovaných aldehydů s nitromethanem v ethanolu. Reakce probíhaly v polymerní matrici botnavého katalyzátoru srovnatelnou rychlostí jako v prostředí homogenním. Odpovídající substituované (1S)-2-nitroethanoly vznikaly kvantitativně (25° C, 24 h) s enantioselektivními přebytky až 93%. Po pětinásobné recyklaci katalyzátoru nedošlo ke snížení výtěžků ani enantioselektivity, byla pozorována částečná mechanická degradace polymerní matrice vlivem míchání.	cze
dc.description.abstract-translated	Thesis describes the preparation of swelling pearl-like copolymer styrene -4-vinylbenzyl chloride cross-linked by means of terta(ethylene glycol)-bis(4-vinylbenzyl)ether (2%) (200-800 m). The pearl-like polymer was used to anchor (1R, 2R)-2-(2,3-dihydro-1H-isoindole-2-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine by covalent bond; the product was subsequently transformed into the corresponding complex with Cu(II) acetate. The synthesized catalyst was used for the catalysis of the Henry reaction of functionalized aldehydes with nitromethane in ethanol. The reactions proceeded in polymeric matrix of the swelling catalyst at a rate comparable with that of the reactions in homogeneous medium. The corresponding functionalized (1S)-2-nitroethanols were formed in quantitative yields (25 °C, 24 hours) with enantioselective excess (ee) values up to 93 %. The catalyst was recycled five times without loosing its effectiveness as regards the yields and enantioselectivity; there only occurred a partial mechanical degradation of the polymeric matrix due to stirring.	eng
dc.description.defence	Jakým způsobem byla identifikována struktura a čistota výchozí sloučeniny? Proč byl použitý poměrně specifický způsob chránění dusíku pomocí barbiturové kyseliny? Detaily recyklování katalyzátoru a vytváření měďnatých komplexů. Diplomant uspokojivě zodpověděl veškeré dotazy.	cze
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	46 s.	cze
dc.format.extent	2714480 bytes	cze
dc.format.mimetype	application/pdf	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.signature	D30237	cze
dc.identifier.stag	20505	cze
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/56160
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Pouze v rámci univerzity	cze
dc.subject	Henryho reakce	cze
dc.subject	imobilizovaný enantioselektivní katalyzátor	cze
dc.subject	suspenzní polymerace	cze
dc.subject	Henry reaction	eng
dc.subject	immobilized enantioselective catalyst	eng
dc.subject	suspenzion polymeration	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.	cze
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Příprava imobilizovaného enantioselektivního katalyzátoru pro Henryho reakci	cze
dc.title.alternative	Preparation of immobilized enantioselective catalyst for Henry reaction	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication