Syntéza a vlastnosti chirálního N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu

Abstract

Byla provedena literární rešerše zaměřená na hydrazidy karboxylových kyselin. Byly syntetizovány potřebné meziprodukty z dostupných výchozích látek. Byly navrženy a úspěšně experimentálně ověřeny možné postupy přípravy N4,N5-dibenzoyl- -2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu a N4,N5-bis(4-nitrobenzoyl)-2,2-di- methyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu založené na acylaci (4R,5R)-2,2-dimethyl- 1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu s příslušnými chloridy nebo anhydridy benzoové kyseliny. Identita a čistota syntetizovaných cílových sloučenin byla ověřena plynovou chromatografií s hmotnostní detekcí, elementární analýzou, spektry 1H- a 13C-NMR a spektry FT-IR. Změřeny byly i specifické optické otáčivosti. Produkt N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu byl testován jako asymetrický chirální ligand verze Cu2+-katalýzy v Henryho reakci.