Syntéza a vlastnosti chirálního N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu

Hlaváčková, Kateřina

Publikace:
Syntéza a vlastnosti chirálního N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu

Bakalářská práceOmezený přístup

dc.contributor.advisor	Pytela, Oldřich	cze
dc.contributor.author	Hlaváčková, Kateřina
dc.contributor.referee	Halama, Aleš	cze
dc.date.accepted	2011	cze
dc.date.accessioned	2011-09-07T05:39:16Z
dc.date.available	2011-09-07T05:39:16Z
dc.date.issued	2011
dc.description.abstract	Byla provedena literární rešerše zaměřená na hydrazidy karboxylových kyselin. Byly syntetizovány potřebné meziprodukty z dostupných výchozích látek. Byly navrženy a úspěšně experimentálně ověřeny možné postupy přípravy N4,N5-dibenzoyl- -2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu a N4,N5-bis(4-nitrobenzoyl)-2,2-di- methyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu založené na acylaci (4R,5R)-2,2-dimethyl- 1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu s příslušnými chloridy nebo anhydridy benzoové kyseliny. Identita a čistota syntetizovaných cílových sloučenin byla ověřena plynovou chromatografií s hmotnostní detekcí, elementární analýzou, spektry 1H- a 13C-NMR a spektry FT-IR. Změřeny byly i specifické optické otáčivosti. Produkt N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu byl testován jako asymetrický chirální ligand verze Cu2+-katalýzy v Henryho reakci.	cze
dc.description.abstract-translated	A literature search focusing on the carboxylic acids-derived hydrazides has been performed. Starting from the available reactants, desired intermediates were synthesized. The synthetic methods leading to N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide and N4,N5-bis(4-nitrobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide were proposed and experimentally verified. These reactions involved an acylation of (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide with selected acyl chlorides or anhydrides. The molecular structures and purity of all target compounds and intermediates was verified by GC/MS, elemental analysis, 1H- and 13C NMR and FT-IR methods. The optical rotations were also measured. The synthesized products were further tested as chiral ligands in the asymmetric version of Cu2+-catalyzed Henry reaction.	eng
dc.description.defence	Studentka přednesla cca 10-ti minutovou obhajobu své bakalářské práce s názvem Syntéza a vlastnosti chirálního N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu. Poté bylo přečteno hodnocení školitele. K obhajobě byly vzneseny následující dotazy a připomínky: prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc. Zeptal se na skupenství anhydridu k. benzoové při lab. teplotě. Na co by se daly použít Vámi připravené sloučeniny kromě enantioselektivní katalýzy? prof. Ing. Petr Kalenda, CSc. Zeptal se na tuberkulostatické vlastnosti hydrazidu. doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D. Co znamená zkratka TCE? Opravdu bylo použito toto neobvyklé rozpouštědlo?	cze
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	44 s.	cze
dc.format.extent	2213501 bytes	cze
dc.format.mimetype	application/pdf	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (sklad)	cze
dc.identifier.signature	D24883
dc.identifier.stag	14764	cze
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/40820
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Práce není přístupná	cze
dc.subject	N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazid	cze
dc.subject	hydrazidy karboxylových kyselin	cze
dc.subject	vinná kyselina	cze
dc.subject	acylace	cze
dc.subject	Henryho reakce	cze
dc.subject	N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide	cze
dc.subject	carboxylic acid-derived hydrazide	eng
dc.subject	tartaric acid	eng
dc.subject	acylation	eng
dc.subject	Henry reaction	eng
dc.thesis.degree-discipline	Farmakochemie a medicinální materiály	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Bc.	cze
dc.thesis.degree-program	Farmakochemie a medicinální materiály	cze
dc.title	Syntéza a vlastnosti chirálního N4,N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dikarbohydrazidu	cze
dc.title.alternative	Synthesis and properties of chiral N4, N5-dibenzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbohydrazide	eng
dc.type	bakalářská práce	cze
dspace.entity.type	Publication