Syntéza a fluorescenční vlastnosti 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazolů

Finger, Vladimír

Publikace:
Syntéza a fluorescenční vlastnosti 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazolů

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Váňa, Jiří
dc.contributor.author	Finger, Vladimír
dc.contributor.referee	Doušová, Hana
dc.date.accepted	2019-06-04
dc.date.accessioned	2019-06-18T07:04:04Z
dc.date.available	2019-06-18T07:04:04Z
dc.date.issued	2019
dc.date.submitted	2019-05-13
dc.description.abstract	Tato práce se zabývá syntézou a spektrálními vlastnostmi 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazolů (oxazolů, thiazolů). Pokus o syntézu 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-oxazolů z odpovídajících N-(2-brom-2-fenylacetyl)benzamidů jejich intramolekulární cyklizační reakcí se však ukázal jako úspěšný pouze pro dva deriváty (4-methylfenyl a 4-chlorfenyl). Proto byla připravena série stabilních 4-acetoxy-2,5-diaryl-1,3-oxazolů. 2,5-Diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazoly byly připraveny Hantzschovou kondenzační reakcí příslušných thioamidů s 2-brom-2-fenyloctovou kyselinou za bazické katalýzy v toluenu i tyto látky byly následně acetylovány. Všechny nově připravené sloučeniny byly charakterizovány za použití 1H a 13C NMR spektroskopie, IČ a HRMS. U všech stabilních látek byla změřena absorpční i emisní spektra a ve většině případů byly vypočítány i kvantové výtěžky.	cze
dc.description.abstract-translated	This work deals with a synthesis of 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazoles. 2,5-Diaryl-4-hydroxy-1,3-oxazoles were prepared by base-catalyzed intramolecular cyclization reaction from corresponding N-(2-bromo-2-phenylacetyl)benzamides with the use of Schlenk technique. 2,5-Diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazoles were prepared by Hantzsch syntetic route using base catalyzed reaction of thioamides with 2-bromo-2-phenylacetyl acid in toluene. All prepared compounds were characterized by 1H, 13C NMR spectroscopy, IR and HRMS. 2,5-Diaryl-4-hydroxy-1,3-oxazoles and 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazoles were tested for their fluorescence properties and fluorescence quantum yields were calculated in some cases.	eng
dc.description.defence	Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Syntéza a fluorescenční vlastnosti 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazolů". Po přečtení posudku školitele a oponentky se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D. Jak je to se fotospektrálními vlastnostmi oxazolů vzhledem k přítomné keto-enol tautomerii. Máte hypotézu, čím je způsoben rozdíl v kvantových výtěžcích mezi oxazoly a thiazoly? prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc. Závislost lambda max. a lambda em. na sigma para: Testoval jste hypotézu, že je směrnice nulová? prof. RNDr. Milan Potáček, CSc. Jak vypadaji absorpční a emisní spektra oxazolů ve srovnání thiazoly? Jak vypadají posuny? Jak jsou ovlivněny hodnoty Stokesových posunů? doc. Ing. Petr Šimůnek, Ph.D. Vykazují vaše látky fluorescenci také v tuhé fázi?	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	86 s.	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.signature	D39940
dc.identifier.stag	37752
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/72988
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-oxazol	cze
dc.subject	2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazol	cze
dc.subject	fluorescence	cze
dc.subject	kvantový výtěžek	cze
dc.subject	Schlenkova technika	cze
dc.subject	2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-oxazoles	eng
dc.subject	2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazoles	eng
dc.subject	fluorescence	eng
dc.subject	quantum yields	eng
dc.subject	Schlenk´s technique	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Syntéza a fluorescenční vlastnosti 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazolů	cze
dc.title.alternative	Synthesis and fluorescence properties 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazoles	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication