Syntéza a fluorescenční vlastnosti 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazolů

Abstract

Tato práce se zabývá syntézou a spektrálními vlastnostmi 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-heteroazolů (oxazolů, thiazolů). Pokus o syntézu 2,5-diaryl-4-hydroxy-1,3-oxazolů z odpovídajících N-(2-brom-2-fenylacetyl)benzamidů jejich intramolekulární cyklizační reakcí se však ukázal jako úspěšný pouze pro dva deriváty (4-methylfenyl a 4-chlorfenyl). Proto byla připravena série stabilních 4-acetoxy-2,5-diaryl-1,3-oxazolů. 2,5-Diaryl-4-hydroxy-1,3-thiazoly byly připraveny Hantzschovou kondenzační reakcí příslušných thioamidů s 2-brom-2-fenyloctovou kyselinou za bazické katalýzy v toluenu i tyto látky byly následně acetylovány. Všechny nově připravené sloučeniny byly charakterizovány za použití 1H a 13C NMR spektroskopie, IČ a HRMS. U všech stabilních látek byla změřena absorpční i emisní spektra a ve většině případů byly vypočítány i kvantové výtěžky.