2,2-Diarylnitroethany jako chirální stavební blok v asymetrické syntéze

Hlavatý, Tomáš

Publikace:
2,2-Diarylnitroethany jako chirální stavební blok v asymetrické syntéze

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Bartáček, Jan
dc.contributor.author	Hlavatý, Tomáš
dc.contributor.referee	Kremláček, Vít
dc.date.accepted	2024-06-04
dc.date.accessioned	2024-07-08T11:43:44Z
dc.date.available	2024-07-08T11:43:44Z
dc.date.issued	2024
dc.date.submitted	2024-05-10
dc.description.abstract	Tato diplomová práce se zaměřila na rozšíření syntetických aplikací palladiem katalyzované Hayashiho-Miyaurovy reakce prostřednictvím přípravy nových derivátů 2,2-diaryl-1-nitroethanů, které dosud nebyly zkoumány v kontextu asymetrické syntézy. Konkrétně byly syntetizovány tři sloučeniny: 1,3-dimethoxy-5-(2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)benzen, 2-(2-nitro-1-fenylethyl) fenol a 4-(2-nitro-1-fenylethyl)fenol. Tyto cílové látky byly vybrány kvůli unikátní výzvě spojené s ortho-substitucí a přítomnosti volných hydroxyskupin. V rámci syntézy byl použit katalytický systém (S)-iPr-IsoQuinox/Pd(TFA)2, a bylo experimentováno s šesti různými kombinacemi nitrostyrenů a boronových kyselin. Výzkum potvrdil, že ortho-substituce boronové kyseliny negativně ovlivňuje reaktivitu, zatímco ortho-substituce na nitrostryrenu je dobře tolerována. Studium dále odhalilo, že reakce je tolerantní vůči volným hydroxyskupinám. Nejúspěšnější kombinace substrátů byly testovány s imobilizovaným katalyzátorem, což přineslo srovnatelné výsledky s homogenním katalytickým systémem, s mírným poklesem reaktivity a enantioselektivity. Tato práce tak přispívá k rozšíření znalostí o možnostech využití Hayashiho-Miyaurovy reakce v asymetrické syntéze a podporuje další vývoj v oblasti udržitelné chemie.	cze
dc.description.abstract-translated	This dissertation aimed to expand the synthetic applications of palladium-catalyzed Hayashi- Miyauro reaction through the preparation of new derivatives of 2,2-diaryl-1-nitroethanes, which have not been explored in the context of asymmetric synthesis. Specifically, three compounds were synthesized: 1,3-dimethoxy-5-(2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)benzene, 2-(2-nitro-1- phenylethyl)phenol, and 4-(2-nitro-1-phenylethyl)phenol. These target compounds were chosen due to the unique challenge associated with ortho-substitution and the presence of free hydroxyl groups. The catalytic system (S)-iPr-IsoQuinox/Pd(TFA)2 was employed for the synthesis, and six different combinations of nitrostyrenes and boronic acids were explored. The research confirmed that ortho-substitution of the boronic acid negatively affects reactivity, while ortho-substitution on the nitrostyrene is well-tolerated. Furthermore, the study revealed that the reaction is tolerant to free hydroxyl groups. The most successful substrate combinations were tested with an immobilized catalyst, yielding comparable results to the homogeneous catalytic system, with a slight decrease in reactivity and enantioselectivity. This work thus contributes to expanding the knowledge of the potential applications of the Hayashi-Miyauro reaction in asymmetric synthesis and supports further development in the field of sustainable chemistry.	eng
dc.description.defence	Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "2,2- Diarylnitroethany jako chirální stavební blok v asymetrické syntéze". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. Ing. Filip BUREŠ, Ph.D.: Z jaké aktivní částice se do produktu přenáší fenylskupina při vámi použité Hayashiho-Miyaurovy reakce prof. Ing. Radek CIBULKA, Ph.D.: Jaký nejvyšší enantiomerní přebytek jste získal? prof. Ing. Jiří HANUSEK, Ph.D.: Jakou metodou jste ověřil, který z enantiomerů jste získal? prof. Ing. Miloš SEDLÁK, DrSc.: Co je TentaGel, proč jste použil zrovna tento polymer?	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.identifier.stag	45985
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/83071
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	2,2-diarylnitroethany	cze
dc.subject	organická syntéza	cze
dc.subject	Hayashi-Miyaurova reakce	cze
dc.subject	asymetrická adice	cze
dc.subject	homogenní katalýza	cze
dc.subject	heterogenní katalýza	cze
dc.subject	2,2-diarylnitroethanes	eng
dc.subject	organic synthesis	eng
dc.subject	Hayashi-Miyaura reaction	eng
dc.subject	asymmetric addition	eng
dc.subject	homogeneous catalysis	eng
dc.subject	heterogeneous catalysis	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Organická chemie a technologie	cze
dc.title	2,2-Diarylnitroethany jako chirální stavební blok v asymetrické syntéze	cze
dc.title.alternative	2,2-Diaryl nitroethane as a chiral building block in asymmetric synthesis	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication