2,2-Diarylnitroethany jako chirální stavební blok v asymetrické syntéze

Abstract

Tato diplomová práce se zaměřila na rozšíření syntetických aplikací palladiem katalyzované Hayashiho-Miyaurovy reakce prostřednictvím přípravy nových derivátů 2,2-diaryl-1-nitroethanů, které dosud nebyly zkoumány v kontextu asymetrické syntézy. Konkrétně byly syntetizovány tři sloučeniny: 1,3-dimethoxy-5-(2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)benzen, 2-(2-nitro-1-fenylethyl) fenol a 4-(2-nitro-1-fenylethyl)fenol. Tyto cílové látky byly vybrány kvůli unikátní výzvě spojené s ortho-substitucí a přítomnosti volných hydroxyskupin. V rámci syntézy byl použit katalytický systém (S)-iPr-IsoQuinox/Pd(TFA)2, a bylo experimentováno s šesti různými kombinacemi nitrostyrenů a boronových kyselin. Výzkum potvrdil, že ortho-substituce boronové kyseliny negativně ovlivňuje reaktivitu, zatímco ortho-substituce na nitrostryrenu je dobře tolerována. Studium dále odhalilo, že reakce je tolerantní vůči volným hydroxyskupinám. Nejúspěšnější kombinace substrátů byly testovány s imobilizovaným katalyzátorem, což přineslo srovnatelné výsledky s homogenním katalytickým systémem, s mírným poklesem reaktivity a enantioselektivity. Tato práce tak přispívá k rozšíření znalostí o možnostech využití Hayashiho-Miyaurovy reakce v asymetrické syntéze a podporuje další vývoj v oblasti udržitelné chemie.