Digitální knihovna UPCE přechází na novou verzi. Omluvte prosím případné komplikace. / The UPCE Digital Library is migrating to a new version. We apologize for any inconvenience.

Publikace:
Eschenmoser coupling reactions starting from primary thioamides. When do they work and when not?

Článekopen accesspeer-reviewedpublished
Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.authorMarek, Lukáš
dc.contributor.authorVáňa, Jiří
dc.contributor.authorSvoboda, Jan
dc.contributor.authorHanusek, Jiří
dc.date.accessioned2024-08-24T07:15:42Z
dc.date.available2024-08-24T07:15:42Z
dc.date.issued2023
dc.description.abstractReactions of thiobenzamide or thioacetamide with 4-bromo-1,1-dimethyl-1,4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one, 4-bromoisoquino-line-1,3(2H,4H)-dione and two alpha-bromo(phenyl)acetamides were examined under various conditions (base, solvent, thiophile, tem-perature) and structure/medium features that influence product distribution (Eschenmoser coupling reaction, Hantzsch thiazole syn-thesis and elimination to nitriles) were identified. The key factor that enables the successful Eschenmoser coupling reaction involves the optimum balance in acidity of nitrogen and carbon atoms of the intermediary alpha-thioiminium salts.eng
dc.description.abstract-translatedByly zkoumány reakce thiobenzamidu nebo thioacetamidu s 4-brom-1,1-dimethyl-1,4-dihydroisochinolin-3(2H)-onem, 4-bromisochinolin-1,3(2H,4H)-dionem a dvěma alfa-brom(fenyl)acetamidy za různých podmínek (báze, rozpouštědlo, thiofil, teplota). Dále byly identifikovány faktory jako např. vlastnosti struktury/média, které ovlivňují distribuci produktu (Eschenmoserova kopulační reakce, Hantzschova syntéza thiazolu a eliminace na nitrily). Klíčovým faktorem pro úspěšnou Eschenmoserovu reakci je acidita intermediární α-thioiminiové soli na atomech dusíku a α-uhlíku.cze
dc.formatp. 808-819eng
dc.identifier.doi10.3762/bjoc.19.61
dc.identifier.issn1860-5397
dc.identifier.obd39889064
dc.identifier.scopus2-s2.0-85162225362
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/10195/83671
dc.identifier.wos001010891500001
dc.language.isoeng
dc.peerreviewedyeseng
dc.publicationstatuspublishedeng
dc.publisherBeilstein-Instituteng
dc.relation.ispartofBeilstein Journal of Organic Chemistry, volume 19, issue: Juneeng
dc.relation.publisherversionhttps://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/19/61
dc.rightsopen accesseng
dc.rights.licenceCC BY 4.0
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.subjectEschenmoser coupling reactioneng
dc.subjectHantzsch thiazole synthesiseng
dc.subjectisoquinolin-4-oneseng
dc.subjectprimary thioamideseng
dc.subjectstructure-reactivity relationshipseng
dc.subjectEschenmoserova kopulační reakcecze
dc.subjectHantzschova syntéza thiazolůcze
dc.subjectisochinolin-4-onycze
dc.subjectprimární thioamidycze
dc.subjectvztahy struktura-reaktivitacze
dc.titleEschenmoser coupling reactions starting from primary thioamides. When do they work and when not?eng
dc.title.alternativeEschenmoserovy kopulační reakce vycházející z primárních thioamidů. Kdy fungují a kdy ne?cze
dc.typeArticleeng
dspace.entity.typePublication

Soubory

Původní svazek

Nyní se zobrazuje 1 - 1 z 1
Náhled
Název:
Marek_BeilsteinJournalofOrganicChemistry_2023_19_808.pdf
Velikost:
565.85 KB
Formát:
Adobe Portable Document Format
Marek_BeilsteinJournalofOrganicChemistry_2023_19_808.pdf (565.85 KB)

Kolekce

Publikační činnost akademických pracovníků UPCE / UPCE Research Outputs
Publikační činnost akademických pracovníků FChT / FChT Research Outputs