Cyklické kondenzované 1,3-dikarbonylové sloučeniny

Abstract

Byla provedena literární rešerše zaměřená na cyklické 1,3-dikarbonylové sloučeniny s přikondenzovaným (hetero)aromátem. Pozornost byla především věnována přípravě a využití 1,3-dikarbonylových sloučenin s přikondenzovaným pětičlenným heteroaromátem jako je thiofen, furan nebo pyrrol. Byla navrhnuta a provedena syntéza jednoho vybraného derivátu thiofenu, a to 4H-cyclopenta[c]thiofen-4,6(5H)-dionu (ThDion). Jeho tříkroková syntéza vychází z thiofen-3,4-dikarbonitrilu a zahrnuje hydrolýzu, převedení na anhydrid a Claisenovu kondenzaci. Struktura a čistota cílové sloučeniny byla potvrzena pomocí GC/EI MS spektrometrie, 1H- a 13C-NMR spektroskopie a bodu tání. ThDion byl navíc využit jako elektron akceptorní jednotka ve dvou chromoforech. Knoevengelovou kondenzací ThDionu s vybranými aldehydy byly připraveny dvě push-pull sloučeniny. Optické vlastnosti byly zkoumány pomocí absorpční spektroskopie.