5,6-Disubstituované pyrazin-2,3-dikarbonitrily

Abstract

Teoretická část bakalářská práce je zaměřena na literární rešerši příprav 5,6-disubstituovaných pyrazin-2,3-dikarbonitrilů. Byly identifikovány čtyři základní metody syntézy, přičemž metoda zahrnující kondenzaci 1,2-dikarbonylové sloučeniny s DAMNem, se v literatuře objevuje nejčastěji. V experimentální části byly připraveny tři vybrané deriváty pyrazin-2,3-dikarbonitrilu nesoucí 4-brom/3-jodfenyl a 5-bromthiofen-2-yl. První dva deriváty byly syntetizovány ze 4,4'-dibrombenzilu a 3,3'-dijodbenzilu s výtěžkem 79 a 70 %. Výchozí 3,3'-dijodbenzil byl připraven jodací benzilu. Problematická se ukázala příprava třetího derivátu, který byl i přes pokusy o optimalizaci syntézy získán pouze v neuspokojivém výtěžku 18 %. Struktura a čistota všech (mezi)produktů byla ověřena prostřednictvím dostupných analytických metod. Dále byly provedeny pilotní cross-coupling reakce cílových derivátů ve Stilleho reakci s tributylfenylstananem.