Digitální knihovna UPCE přechází na novou verzi. Omluvte prosím případné komplikace. / The UPCE Digital Library is migrating to a new version. We apologize for any inconvenience.

Publikace:
5,6-Disubstituované pyrazin-2,3-dikarbonitrily

Bakalářská práceopen access
dc.contributor.advisorBureš, Filip
dc.contributor.authorHamdi, Anas
dc.date.accepted2024-08-26
dc.date.accessioned2024-09-10T06:33:27Z
dc.date.available2024-09-10T06:33:27Z
dc.date.issued2024
dc.date.submitted2024-07-11
dc.description.abstractTeoretická část bakalářská práce je zaměřena na literární rešerši příprav 5,6-disubstituovaných pyrazin-2,3-dikarbonitrilů. Byly identifikovány čtyři základní metody syntézy, přičemž metoda zahrnující kondenzaci 1,2-dikarbonylové sloučeniny s DAMNem, se v literatuře objevuje nejčastěji. V experimentální části byly připraveny tři vybrané deriváty pyrazin-2,3-dikarbonitrilu nesoucí 4-brom/3-jodfenyl a 5-bromthiofen-2-yl. První dva deriváty byly syntetizovány ze 4,4'-dibrombenzilu a 3,3'-dijodbenzilu s výtěžkem 79 a 70 %. Výchozí 3,3'-dijodbenzil byl připraven jodací benzilu. Problematická se ukázala příprava třetího derivátu, který byl i přes pokusy o optimalizaci syntézy získán pouze v neuspokojivém výtěžku 18 %. Struktura a čistota všech (mezi)produktů byla ověřena prostřednictvím dostupných analytických metod. Dále byly provedeny pilotní cross-coupling reakce cílových derivátů ve Stilleho reakci s tributylfenylstananem.cze
dc.description.abstract-translatedTheoretical part of the bachelor's thesis is focused on the literature search work on the synthesis of 5,6-disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles. Four principal synthetic methods have been identified, while the method involving condensation of 1,2-dicarbonyl compound with DAMN, appeared in the literature most often. In the experimental part, three selected pyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives bearing 4-bromo/3-iodophenyl and 5-bromothiophen-2 yl were synthesized. The first two derivatives were prepared from 4,4'-dibromobenzil and 3,3'-diiodobenzil in the yields of 79 and 70 %. The starting 3,3'-diiodobenzil was prepared by iodination of benzil. The preparation of the third derivative turned out to be problematic and despite the attempted optimalization, it was prepared only in the unsatisfactory 18% yield. Structure and purity of all intermediates and products have been verified through available analytical methods. Pilot cross-coupling experiments were further carried out with the target compounds and tributylphenylstannane in the Stille reaction.eng
dc.description.defenceStudent prezentoval svoji bakalářskou práci a vyjádřil se k připomínkám.cze
dc.description.departmentFakulta chemicko-technologickácze
dc.description.gradeDokončená práce s úspěšnou obhajoboucze
dc.format47 s.
dc.identifier.stag48173
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/10195/83973
dc.language.isocze
dc.publisherUniverzita Pardubicecze
dc.rightsBez omezení
dc.subjectpyrazin-2,3-dikarbonitrilcze
dc.subject1,2-dikarbonylová sloučeninacze
dc.subjectsyntézacze
dc.subjectkondenzacecze
dc.subjectcross-couplingcze
dc.subjectpyrazine-2,3-dicarbonitrileseng
dc.subject1,2-dicarbonyl compoundeng
dc.subjectsynthesiseng
dc.subjectcondensationeng
dc.subjectcross-couplingeng
dc.thesis.degree-disciplineFarmakochemie a medicinální materiálycze
dc.thesis.degree-grantorUniverzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologickácze
dc.thesis.degree-nameBc.
dc.thesis.degree-programFarmakochemie a medicinální materiálycze
dc.title5,6-Disubstituované pyrazin-2,3-dikarbonitrilycze
dc.title.alternative5,6-Disubstituted pyrazine-2,3-dicarbonitrileseng
dc.typebakalářská prácecze
dspace.entity.typePublication

Soubory

Původní svazek

Nyní se zobrazuje 1 - 2 z 2
Načítá se...
Náhled
Název:
HamdiA_5,6-DisubstituovanePyrazin-2,3-dikarbonitrily_FB_2024.pdf
Velikost:
1.83 MB
Formát:
Adobe Portable Document Format
Popis:
Plný text práce
Načítá se...
Náhled
Název:
BuresF_5,6-DisubstituovanePyrazin-2,3-dikarbonitrily_AH_2024.pdf
Velikost:
131.85 KB
Formát:
Adobe Portable Document Format
Popis:
Posudek vedoucího práce