Recyklovatelný katalyzátor pro asymetrickou Henryho reakci na bázi derivátu imidazolyl-imidazolidinonu

Abstract

Byl syntetizován 1-(4-ethenylbenzyl)imidazol-2-karbaldehyd 1 a 1-allylimidazol-2-karbaldehyd 3. Jejich kondenzací s (S)-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamidem byly připraveny příslušné 2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onové deriváty 2a,b resp. 4a,b. V případě derivátů 4a,b se podařilo provést chromatografickou separaci jednotlivých diastereoisomerů: (2R,5S)- (4a) a (2S,5S)-5-terc-butyl-5-methyl-2-(1-(prop-2-en-1-yl)imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onu (4b). Komplexy těchto sloučenin s octanem měďnatým byly studovány jako homogenní enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce šesti substituovaných aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že měďnatý komplex ligandu 4a je vysoce enantioselektivním katalyzátorem Henryho reakce. Dále byla studována imobilizace ligandu 4a na pevný nosič - modifikovaný kopolymer MerrifieldTM nebo ST-VBC-TEG.