Recyklovatelný katalyzátor pro asymetrickou Henryho reakci na bázi derivátu imidazolyl-imidazolidinonu

Paloušová, Lucie

Publikace:
Recyklovatelný katalyzátor pro asymetrickou Henryho reakci na bázi derivátu imidazolyl-imidazolidinonu

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Drabina, Pavel
dc.contributor.author	Paloušová, Lucie
dc.contributor.referee	Chlupatý, Tomáš
dc.date.accepted	2017-06-06
dc.date.accessioned	2017-06-22T06:04:51Z
dc.date.available	2017-06-22T06:04:51Z
dc.date.issued	2017
dc.date.submitted	2017-05-19
dc.description.abstract	Byl syntetizován 1-(4-ethenylbenzyl)imidazol-2-karbaldehyd 1 a 1-allylimidazol-2-karbaldehyd 3. Jejich kondenzací s (S)-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamidem byly připraveny příslušné 2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onové deriváty 2a,b resp. 4a,b. V případě derivátů 4a,b se podařilo provést chromatografickou separaci jednotlivých diastereoisomerů: (2R,5S)- (4a) a (2S,5S)-5-terc-butyl-5-methyl-2-(1-(prop-2-en-1-yl)imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onu (4b). Komplexy těchto sloučenin s octanem měďnatým byly studovány jako homogenní enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce šesti substituovaných aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že měďnatý komplex ligandu 4a je vysoce enantioselektivním katalyzátorem Henryho reakce. Dále byla studována imobilizace ligandu 4a na pevný nosič - modifikovaný kopolymer MerrifieldTM nebo ST-VBC-TEG.	cze
dc.description.abstract-translated	1-(4-Ethenylbenzyl)imidazole-2-carbaldehyde (1) and 1-allylimidazole-2-carbaldehyde (3) respectively were synthesized. The subsequent condensation of these aldehydes 1 or 3 with (S)-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamide afforded the corresponding 2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives 2a,b resp. 4a,b. In the case of derivatives 4a,b, the chromatographic separation of individual diastereomers (2R,5S)- (4a) and (2S,5S)-5-tert-butyl-5-methyl-2-(1-(prop-2-en-1-yl)imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one (4b) was successfully performed. The copper(II) acetate complexes of the compounds 4a and 4b respectively were studied as homogeneous enantioselective catalysts for the asymmetric Henry reaction of six substituted aldehydes with nitromethane. It was found out, that copper(II) complex of ligand 4a exhibited high enantioselectivity in Henry reaction. Therefore, the immobilization of the ligand 4a on the polymeric carriers (e.g. modified copolymer MerrifieldTM, ST-VBC-TEG) was investigated.	eng
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	64 s.	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.signature	D35839
dc.identifier.stag	32759
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/68143
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	imidazolidin-4-onové deriváty	cze
dc.subject	Henryho reakce	cze
dc.subject	enantioselektivní katalýza	cze
dc.subject	recyklovatelný katalyzátor	cze
dc.subject	polymerní nosič	cze
dc.subject	imidazolidine-4-one derivatives	eng
dc.subject	Henry reaction	eng
dc.subject	enantioselective catalysis	eng
dc.subject	recyclable catalyst	eng
dc.subject	polymeric carrier	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Recyklovatelný katalyzátor pro asymetrickou Henryho reakci na bázi derivátu imidazolyl-imidazolidinonu	cze
dc.title.alternative	Recyclable catalyst for the asymmetric Henry reaction based on imidazolyl-imidazolidinone derivative	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication