Syntéza substituovaných 3,4-dihydrobenzo{f}[1,4]oxazepin-2,5-dionů a meziproduktů potřebných pro jejich přípravu

Abstract

Předkládaná bakalářská práce se věnuje cílené syntéze benzoxazepin-2,5-dionů a jejich prekursorů, již dříve popsaných jako neočekávané produkty při přípravě salicylanilidových proléčiv. Stručně sumarizuje použití salicyalnilidů v lékařské a veterinární praxi. Shrnuje popsané biologické aktivity této skupiny látek a na základě současné literatury naznačuje trendy při přípravě nových derivátů salicylanilidů. Popsán je i předpokládaný mechanismus vzniku benzo[f][1,4]oxazepin-2,5-dionů jako neočekávaných produktů při syntéze esterů N-chráněných aminokyselin a některých antimykobakteriálně aktivních salicylanilidů. Retrosynteticky jsou navrženy dvě syntetické cesty vedoucí k přípravě cílené molekuly - 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]-oxazepin-2,5-dionu. Experimentální část prakticky ověřuje navržené postupy a vzájemně je porovnává