Příprava zakotvených nikelnatých komplexů jako katalyzátorů pro enantioselektivní  Michaelovu adici

Havránková, Lenka

Publikace:
Příprava zakotvených nikelnatých komplexů jako katalyzátorů pro enantioselektivní Michaelovu adici

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Sedlák, Miloš
dc.contributor.author	Havránková, Lenka
dc.date.accepted	2020-09-07
dc.date.accessioned	2020-09-16T14:19:38Z
dc.date.available	2020-09-16T14:19:38Z
dc.date.issued	2020
dc.date.submitted	2020-07-01
dc.description.abstract	Byla studována možnost zakotvení (1R,2R)-cyklohexan-1,2-diaminu do polymerní matrice metodou suspenzní kopolymerace. Z důvodu neúspěchu této metody byl (1R,2R)-cyklohexan-1,2-diamin navázán na chlormethylované polystyreny a následně modifikován. Zakotvené opticky čisté komplexy (1R,2R)-cyklohexan-1,2-diaminu s Ni(OAc)2 a NiBr2 byly testovány na modelové Michaelově adici dimethyl-malonátu na ?-nitrostyren. Nejúčinnější byl komplex N1-benzyl-N2polystyrenyl-(1R,2R)-cyklohexan-1,2-diaminu s NiBr2, který po 7 dnech poskytl produkt ve výtěžku 92 % a 60% ee. Recyklace takového katalyzátoru však nebyla možná, nejspíše v důsledku vymývání nikelnatých solí z polymerní matrice.	cze
dc.description.abstract-translated	The possibility of anchoring (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine into the polymer matrix by the method of suspension copolymerization was studied. Due to the failure of this method, (1R, 2R)-cyclohexane-1,2-diamine was anchored to chloromethylated polystyrenes and subsequently modified. Immobilized enantiopure complexes of (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine with Ni(OAc)2 and NiBr2 were tested on a model Michael addition of dimethyl malonate to ?-nitrostyrene. The complex of N1-benzyl-N2-polystyrenyl-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine with NiBr2 was the most effective one and after 7 days the product was isolated in a yield of 92 % and 60% ee. However, recyclization of such a catalyst was not possible, presumably due to the leaching of nickel (II) from the polymeric matrix.	eng
dc.description.defence	Studentka přednesla 15 min přednášku s názvem:Příprava zakotvených nikelnatých komplexů jako katalyzátorů pro enantioselektivní Michaelovu adici K obhajobě byly vzneseny dotazy: prof. Cibulka: Bylo možné používat iminový derivát katalyzátoru, zkouželi jste jinou metodu redukce? dr. Beier: Jaký je mechanismus Michaelovské adice (při použití Ni2+ kat.)?	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	72 s.
dc.identifier.stag	37669
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/76196
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	Michaelova adice	cze
dc.subject	imobilizovaný katalyzátor	cze
dc.subject	recyklovatelný katalyzátor	cze
dc.subject	nikelnatý komplex	cze
dc.subject	cyklohexan-1	cze
dc.subject	2-diamin	cze
dc.subject	Michael addition	eng
dc.subject	immobilized catalyst	eng
dc.subject	recyclable catalyst	eng
dc.subject	Ni (II) complex	eng
dc.subject	cyclohexane-1	eng
dc.subject	2-diamine	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Příprava zakotvených nikelnatých komplexů jako katalyzátorů pro enantioselektivní Michaelovu adici	cze
dc.title.alternative	Preparation of supported nickel(II) complexes as catalysts for enantioselective Michael addition	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication