Příprava zakotvených nikelnatých komplexů jako katalyzátorů pro enantioselektivní Michaelovu adici

Abstract

Byla studována možnost zakotvení (1R,2R)-cyklohexan-1,2-diaminu do polymerní matrice metodou suspenzní kopolymerace. Z důvodu neúspěchu této metody byl (1R,2R)-cyklohexan-1,2-diamin navázán na chlormethylované polystyreny a následně modifikován. Zakotvené opticky čisté komplexy (1R,2R)-cyklohexan-1,2-diaminu s Ni(OAc)2 a NiBr2 byly testovány na modelové Michaelově adici dimethyl-malonátu na ?-nitrostyren. Nejúčinnější byl komplex N1-benzyl-N2polystyrenyl-(1R,2R)-cyklohexan-1,2-diaminu s NiBr2, který po 7 dnech poskytl produkt ve výtěžku 92 % a 60% ee. Recyklace takového katalyzátoru však nebyla možná, nejspíše v důsledku vymývání nikelnatých solí z polymerní matrice.