Řízení regioselektivity C-H funkcionalizačních reakcí pomocí acidity prostředí

Korábková, Tereza

Publikace:
Řízení regioselektivity C-H funkcionalizačních reakcí pomocí acidity prostředí

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Váňa, Jiří
dc.contributor.author	Korábková, Tereza
dc.contributor.referee	Schulz, Jiří
dc.date.accepted	2021-09-07
dc.date.accessioned	2021-10-04T07:26:55Z
dc.date.available	2021-10-04T07:26:55Z
dc.date.issued	2021
dc.date.submitted	2021-07-16
dc.description.abstract	V teoretické části této práce je diskutována selektivita C-H funkcionalizačních reakcí řízených řídící skupinou (DG) za katalýzy Pd(OAc)2. Zaměřena je hlavně na ortho, meta a para selektivní postupy. Poslední část popisovaná v teorii se věnuje vlivu síly řídích skupin v případě, kdy má zkoumaný substrát více než jednu, a ovlivnění jejich síly pomocí pH. Experimentální část práce se zabývá syntézou substrátů mající dvě DG o různé síle. Jako řídící skupiny zde vystupují dimethylamino, acetamido, pyridin, oxazolin a oxim. Substráty jsou podrobeny stechiometrickým reakcím s Pd(OAc)2 buď v přítomnosti silné kyseliny trifluoroctové (TFA) nebo bez ní. Na vznikajících komplexech je zkoumáno, která skupina řídí aktivaci v silně kyselém a která v slabě kyselém či neutrálním prostředí. Vybrané substráty poskytující požadované komplexy jsou pak dále využity pro samotné funkcionalizace s činidly typu ethyl-akrylát, N-bromsukcinimid (NBS) a různě substituovanými benzaldehydy. Výsledné reakční směsi jsou dále analyzovány pomocí NMR, GC-MS, HRMS a IČ.	cze
dc.description.abstract-translated	In the literature research section the selectivity of C-H functionalization reactions directed by a directing group (DG) and catalysed by Pd(OAc)2 is to be found. It is focused on ortho, meta and para selective synthetic protocols. Last part of literature section deals with the strength of the directing groups and mentions cases of substrates containing two potential DGs with different strengths and influence of an added acid on their strength. Experimental section deals with synthesis of substrates containing two DGs of different strengths. As directing groups dimethylamino, acetamido, pyridine, oxazoline and oxime can be seen. Substrates then undergo stochiometric reactions with Pd(OAc)2 with or without the absence of trifluoroacetic acid (TFA). Complexes obtained by these reactions are then analysed to determine which DG is the main directing group under specific conditions. Chosen substrates which provide desirable complexes then undergo C-H functionalization with reagents such as ethyl acrylate, N-bromsukcinimide (NBS) and differently substituted benzaldehydes. Obtained reaction mixtures are then analysed by NMR, GC-MS, HRMS and IR spectroscopy.	eng
dc.description.defence	Diplomantka přednesla cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Řízení regioselektivity C-H funkcionalizačních reakcí pomocí acidity prostředí". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomantka vyjádřila k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. Ing. Jiří HANUSEK, Ph.D. Jsou připravené komplexy stabilní? doc. Ing. Petr ŠIMŮNEK, Ph.D. Jaký vlIv má acetonitril-d3 na přeměnu komlexu? Jak se zpracovává reakce s NBS? Proč tam vzniká aldehyd? doc. Ing. Tomáš TOBRMAN, Ph.D. Rekaci s NBS jste dělala bez palladia?	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	132 s.
dc.identifier.stag	41718
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/78554
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	C-H funkcionalizace	cze
dc.subject	regioselektivita	cze
dc.subject	octan palladnatý	cze
dc.subject	řídící skupiny	cze
dc.subject	vliv kyselin	cze
dc.subject	C-H functionalization	eng
dc.subject	regioselectivity	eng
dc.subject	palladium acetate	eng
dc.subject	directing groups	eng
dc.subject	acid influence	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Řízení regioselektivity C-H funkcionalizačních reakcí pomocí acidity prostředí	cze
dc.title.alternative	Acidity of the reaction medium as a factor controlling the regioselectivity of C-H functionalization reactions	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication