Řízení regioselektivity C-H funkcionalizačních reakcí pomocí acidity prostředí

Abstract

V teoretické části této práce je diskutována selektivita C-H funkcionalizačních reakcí řízených řídící skupinou (DG) za katalýzy Pd(OAc)2. Zaměřena je hlavně na ortho, meta a para selektivní postupy. Poslední část popisovaná v teorii se věnuje vlivu síly řídích skupin v případě, kdy má zkoumaný substrát více než jednu, a ovlivnění jejich síly pomocí pH. Experimentální část práce se zabývá syntézou substrátů mající dvě DG o různé síle. Jako řídící skupiny zde vystupují dimethylamino, acetamido, pyridin, oxazolin a oxim. Substráty jsou podrobeny stechiometrickým reakcím s Pd(OAc)2 buď v přítomnosti silné kyseliny trifluoroctové (TFA) nebo bez ní. Na vznikajících komplexech je zkoumáno, která skupina řídí aktivaci v silně kyselém a která v slabě kyselém či neutrálním prostředí. Vybrané substráty poskytující požadované komplexy jsou pak dále využity pro samotné funkcionalizace s činidly typu ethyl-akrylát, N-bromsukcinimid (NBS) a různě substituovanými benzaldehydy. Výsledné reakční směsi jsou dále analyzovány pomocí NMR, GC-MS, HRMS a IČ.