Tetrathienylthiofen jako základní elektronově bohatý skelet  pi-konjugovaných systémů

Jelínková, Veronika

Publikace:
Tetrathienylthiofen jako základní elektronově bohatý skelet pi-konjugovaných systémů

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Bureš, Filip
dc.contributor.author	Jelínková, Veronika
dc.date.accepted	2018-06-05
dc.date.accessioned	2018-06-14T05:58:30Z
dc.date.available	2018-06-14T05:58:30Z
dc.date.issued	2018
dc.date.submitted	2018-05-22
dc.description.abstract	Byla provedena literární rešerše zaměřená na syntézu a využití elektronově bohatého tetrathienylthiofenu (TTT) a jeho derivátů v pí-konjugovaných systémech. V literatuře byly nalezeny tři způsoby přípravy TTT, z nichž cross-couplingové reakce byly experimentálně využity. V praktické části byla provedena optimalizace syntézy TTT pomocí Stilleho a Suzukiho-Myiaurovy reakce. Stilleho reakce se ukázala pro syntézu TTT výhodnější (86 %). S využitím těchto dvou typů cross couplingových reakcí byly dále syntetizovány dva deriváty TTT nesoucí formyl, kyan, methoxy a benzo[b]thienyl substituenty, tři z těchto derivátů nebyly doposud v literatuře popsány. Derivát nesoucí čtyři formyl skupiny se jevil jako vhodný prekurzor pro syntézu složitějších push-pull chromoforů. Proto byly provedeny první pokusy o jeho modifikaci, a to ve smyslu Knoevenagelovy kondenzace s N,N'-dibutyl barbiturovou kyselinou. Základní elektronické vlastnosti připravených derivátů byly studovány pomocí PM7 semi empirických kalkulací, které ukázaly na výrazné možnosti ladění vlastností TTT derivátů prostřednictvím periferních substituentů.	cze
dc.description.abstract-translated	A literature search focusing on the synthesis and application of electron rich tetrathienylthiophene and its derivatives has been performed. Three synthetic methods leadings to these compounds have been identified. The cross-coupling reactions have further been experimentally used. The optimization of TTT synthesis has been carried out utilizing Stille and Suzuki-Myiaurus reactions as shown in the experimental part. The Stille reaction proved to be more suitable for the synthesis of parent TTT (86 %). Using these two types of cross coupling reactions, four TTT derivatives bearing formyl, cyano, methoxy, and benzo[b]thienyl substituents were synthesized. Three of these four derivatives were not published in the literature so far. The derivative bearing four formyl groups has further been used for the synthesis of push-pull chromophores via Knoevenagel condensation with N,N' dibutylbarbituric acid. The fundamental electronic properties of target derivatives were studied by PM7 semi empirical calculations, which revealed a large property tuning for TTT derivatives through peripheral substitution.	eng
dc.description.defence	Studentka přednesla cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s~ názvem Tetrathienylthiofen jako základní elektronově bohatý skelet pí-konjugovaných systémů.Poté byly přečteny posudky školitele a oponenta. Diplomantka se nato vyjářila k dotazům oponenta. K obhajobě práce byly vzneseny následující dotazy. doc. Ing.Radek Cibulka,~Ph.D. Jak ty látky vypadají z hlediska barevnosti? Měřila jste UV-VIS spektra? Plánujete využití směrem k využití barevnosti? prof. Ing. Miroslav Ludwig,~CSc. Proč jste si vybrali substituenty jako methoxy a kyan? prof. Ing. Milan Potáček,~CSc. Jaká je stabilita vašich látek, vzhledem k tomu, že uvádíte možné použití ve fotovoltaice? doc. Ing. Petr Šimůnek,~Ph.D. Byly Knoevenagelovy reakce zkoušeny i s jinými podmínkami? Na všechny vznesené dotazy a připomínky diplomantka odpověděla k plné spokojenosti členů komise.	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	59 s.	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.signature	D38588
dc.identifier.stag	33258
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/70594
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	tetrathienylthiofen	cze
dc.subject	thiofen	cze
dc.subject	elektron donor	cze
dc.subject	cross couplingové reakce	cze
dc.subject	push-pull molekuly	cze
dc.subject	tetrathienylthiophene	eng
dc.subject	thiophene	eng
dc.subject	electron donor	eng
dc.subject	cross-coupling reaction	eng
dc.subject	push-pull moleckules	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Tetrathienylthiofen jako základní elektronově bohatý skelet pi-konjugovaných systémů	cze
dc.title.alternative	Tetrathienylthiophene as a fundamental electron rich scaffold of pi-conjugated system	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication