Tetrathienylthiofen jako základní elektronově bohatý skelet pi-konjugovaných systémů

Abstract

Byla provedena literární rešerše zaměřená na syntézu a využití elektronově bohatého tetrathienylthiofenu (TTT) a jeho derivátů v pí-konjugovaných systémech. V literatuře byly nalezeny tři způsoby přípravy TTT, z nichž cross-couplingové reakce byly experimentálně využity. V praktické části byla provedena optimalizace syntézy TTT pomocí Stilleho a Suzukiho-Myiaurovy reakce. Stilleho reakce se ukázala pro syntézu TTT výhodnější (86 %). S využitím těchto dvou typů cross couplingových reakcí byly dále syntetizovány dva deriváty TTT nesoucí formyl, kyan, methoxy a benzo[b]thienyl substituenty, tři z těchto derivátů nebyly doposud v literatuře popsány. Derivát nesoucí čtyři formyl skupiny se jevil jako vhodný prekurzor pro syntézu složitějších push-pull chromoforů. Proto byly provedeny první pokusy o jeho modifikaci, a to ve smyslu Knoevenagelovy kondenzace s N,N'-dibutyl barbiturovou kyselinou. Základní elektronické vlastnosti připravených derivátů byly studovány pomocí PM7 semi empirických kalkulací, které ukázaly na výrazné možnosti ladění vlastností TTT derivátů prostřednictvím periferních substituentů.