Využití enaminonů pro tvorbu tetrahydrochinolinového skeletu

Abstract

V této práci je popsaná nová metoda přípravy 2-aroylmethyliden-1,2,3,4-tetrahydrochinolinů pomocí intramolekulární N-arylace enaminonů. Syntéza výchozích látek i podmínky pro cyklizaci byly optimalizovány. Na základě optimalizační studie byly připraveny tři deriváty tetrahydrochinolinu. Struktura výchozích látek byla volena tak, aby produkty byly přímými prekurzory Kuspareinu a Angustureinu - dvou z tetrahydrochinolinových alkaloidů Angostury trojlisté. Také byly popsány dvě nové metody redukce (2Z)-2-(1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2-yliden)-1-fenylethanonu na 2-fenethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin.