Studium transformačních reakcí isothiouroniových solí odvozených od bromlaktonů - Váňa, Jiří (Univerzita Pardubice, 2012)
Série isothiouroniových solí byla připravena reakcí 2-brombutyrolaktonu se substituovanými thiomočovinami. Produkty transformace těchto solí ve dvodných roztocích byly charakteryzovány. Transformační reakce S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyfenyl)isothiouronium bromidu na 5-(2-hydroxyethyl)-2-[(4-methoxyfenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-on byla sledována spektrofotometricky za podmínek pseudoprvního řádu. pH Profil reakce ukazuje několik zlomů, jejichž přítomnost lze vysvětlit uplatněním tří různých intermediátů T+-, T0 a T-. Rychlost jejich vzniku a rozpadu závisí na pH prostředí. Také byl pozorován vliv přídavku měďnatých iontů na rychlost reakce. V další části práce byla obměněna struktura laktonové části molekuly a 2-brombutyrolakton byl nahrazen 3-bromftalidem. Byl pozorován velký vliv substituce isothiouroniové části molekuly na reaktivitu solí a typ vznikajících produktů.
Mechanisms of ring transformations of isothiouronium salts derived from bromolactones
Keywords: transformační reakce; reakční mechanismus; azidobazická katalýza; katalýza ionty kovů; isothiouroniové soli; laktony; ftalidy; 2-iminothiazolidinony; transformation reaction; reaction mechanism; acid-base catalysis; metal ion catalysis; isothiouronium salts; lactones; phthalides; 2-iminothiazolidinones