Syntéza 4-ethoxykarbonyl-2,2-dimethyl-5-[N-(4-vinylbenzyl)karbamoyl]-1,3-dioxolanu - Pochobradský, Jaroslav (Univerzita Pardubice, 2018)
Byla provedena literární rešerše týkající se možností přípravy a využití chráněných ester-amidů kyseliny vinné. Byly shrnuty a experimentálně zhodnoceny možnosti přípravy 4-ethoxykarbonyl-2,2-dimethyl-5-[N-(4-vinylbenzyl)karbamoyl]-1,3-dioxolanu. Výchozí, opticky čistý, (+)-diethyl-L-tartrát byl ochráněn acetonem ve formě cyklického acetalu, par-ciálně hydrolyzován a chloridován na monoethyl ester-chlorid. 4-Vinylbenzylamin byl při-praven z 4-vinylbenzylchloridu reakcí s ftalimidem draselným a následnou hydrazinolýzou. 4-Vinylbenzylamin byl acylován monoethyl ester-chloridem za vzniku cílové molekuly. Produkty byly charakterizovány pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie, FT-IR spektroskopie nebo hmotnostní spektrometrie ve vysokém rozlišení.
Synthesis of 4-ethoxykarbonyl-2,2-dimethyl-5-[N-(4-vinylbenzyl)carbamoyl]-1,3-dioxolane
Keywords: kyselina L-vinná; Gabrielova syntéza; diethylester kyseliny L-vinné; L-tartaric acid; Gabriel synthesis; Diethyl L-tartrate