Příprava a katalytické vlastnosti amidů (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny - Androvič, Ladislav (Univerzita Pardubice, 2010)
Byly připraveny a charakterizovány N-fenyl a N-2-pyridyl amidy (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, které byly testovány jako enantioselektivní katalyzátory pro aldolizační reakci 4-nitrobenzaldehydu s acetonem. L-Fenylalanin byl Pictet-Spenglerovou reakcí převeden na hydrochlorid (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, která byla následně esterifikována benzylalkoholem. Benzylester byl dále chráněn na atomu dusíku Boc skupinou. Hydrogenolýzou byla selektivně odstraněna benzylová skupina a ze vzniklé kyseliny byly připraveny odpovídající N-fenyl a N-2-pyridyl amid. Závěrečnou deprotekcí Boc skupiny byly připraveny (3S)-N-fenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid, které jsou nadějné typy katalyzátorů představující alternativu k derivátům odvozených od (S)-prolinu. Jejich reálné použití však bude vyžadovat optimalizaci reakčních podmínek a výběr vhodné reakce. Klíčová slova: příprava amidů, organokatalýza, kyselina 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová, asymetrická aldolizace
Preparation and catalytic properties of amides (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-carboxylic acid
Keywords: příprava amidů; organokatalýza; 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová kyselina; asymetrická aldolizace; preparation of amides; organocatalysis; 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; asymmetric aldol reaction