Syntéza a vlastnosti nových derivátů 1,2,3-diazapniktolů

Abstract

Předložená práce se věnuje přípravě nových derivátů 1,2,3-diazapniktolů, popisu jejich vlastností a studiu reaktivity. Teoretická část práce je zaměřena na shrnutí dosavadních poznatků z oblastí úzce souvisejících se studovaným tématem. Nejprve je věnována pozornost uplatnění těchto heterocyklických sloučenin jako ligandů v koordinační chemii, následuje rešerše zabývající se polycyklickými kondenzovanými deriváty 1,2,3-diazapniktolů. Na toto téma navazuje problematika heteropentalenů, s důrazem kladeným na využití heteroanelovaných cyklopentadienylových sloučenin při syntéze metallocenových komplexů, tzv. heterocenů. Závěrečná kapitola je pak věnována přehledu derivátů ferrocenu, nesoucích přímo vázané pětičlenné dusíkaté heterocykly, metodách jejich přípravy, koordinačních vlastnostech, reaktivitě a jejich případné aplikaci. Následuje experimentální část, obsahující popis provedených syntéz včetně charakterizace připravených sloučenin pomocí multinukleární NMR spektroskopie, UV-Vis, infračervené a Ramanovy spektroskopie, elementární analýzy, měření magnetické susceptibility a teploty tání. Diskuse je věnována nejprve derivátům 2H-1,2,3-diazapniktolů s alifatickými substituenty a studiu jejich koordinačních schopností, následuje popis syntézy a vlastností 1, 2, 3-diazapniktol-5-yl-substituovaných derivátů ferrocenu. V souvislosti s tímto tématem je diskutována i problematika přípravy ferrocenylhydrazinu, jakožto užitečného syntonu v chemii heterocyklických sloučenin. Závěrečná pasáž je pak věnována Cp-anelovaným derivátům 1,2,3-diazapniktolů a jejich potenciálního využití pro tvorbu metallocenových komplexů. Kromě již uvedených metod jsou diskutovány i výsledky rentgenostrukturních analýz a elektrochemické vlastnosti studované prostřednictvím cyklické voltametrie.