dc.contributor.author |
Vrbický, Martin
|
|
dc.contributor.author |
Macek, Karel
|
|
dc.contributor.author |
Pochobradský, Jaroslav
|
|
dc.contributor.author |
Svoboda, Jan
|
|
dc.contributor.author |
Sedlák, Miloš
|
|
dc.contributor.author |
Drabina, Pavel
|
|
dc.date.accessioned |
2023-07-12T13:12:47Z |
|
dc.date.available |
2023-07-12T13:12:47Z |
|
dc.date.issued |
2022 |
|
dc.identifier.issn |
1860-5397 |
|
dc.identifier.uri |
https://hdl.handle.net/10195/81196 |
|
dc.description.abstract |
The human drugs - the antibiotic linezolid (1) and the anticoagulant rivaroxaban (2) - belong among modern pharmaceutics, which contain an oxazolidine-2-one moiety bearing a stereogenic center. The chirality of these drugs is a fundamental attribute for their biological activity. Herein, one of the efficient asymmetric syntheses of these drugs was studied in detail. Highly enantioselective catalysts were tested in the key step of the synthetic procedure, i.e., the asymmetric Henry reaction, under different reaction conditions, using several starting aldehydes. The corresponding nitroaldols as chiral intermediates in the syntheses of these drugs were obtained in high yields and enantiomeric excesses of up to 91% ee. |
eng |
dc.format |
p. 438-445 |
eng |
dc.language.iso |
eng |
|
dc.publisher |
Beilstein-Institut |
eng |
dc.relation.ispartof |
Beilstein Journal of Organic Chemistry, volume 18, issue: April |
eng |
dc.rights |
open access |
eng |
dc.rights.uri |
https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
|
dc.subject |
asymmetric Henry reaction |
eng |
dc.subject |
enantioselective catalysis |
eng |
dc.subject |
linezolid |
eng |
dc.subject |
oxazolidine-2-one derivatives |
eng |
dc.subject |
rivaroxaban |
eng |
dc.subject |
asymetrická Henryho reakce |
cze |
dc.subject |
enantioselektivní katalýza |
cze |
dc.subject |
linezolid |
cze |
dc.subject |
deriváty oxazolidin-2-onu |
cze |
dc.subject |
rivaroxaban |
cze |
dc.title |
The asymmetric Henry reaction as synthetic tool for the preparation of the drugs linezolid and rivaroxaban |
eng |
dc.title.alternative |
Asymetrická Henryho reakce jako syntetický nástroj pro přípravu léčiv linezolidu a rivaroxabanu |
cze |
dc.type |
article |
eng |
dc.description.abstract-translated |
Lidská léčiva jako antibiotikum linezolid a antikoagulant rivaroxaban patří mezí moderní farmaka, která obsahují oxazolidin-2-on nesoucí stereogenní centrum. Chiralita těchto léčiv je základním atributem pro jejich biologickou aktivitu. V tomto článku přinášíme detailní studii jedné z efektivních asymetrických syntéz těchto látek. V klíčovém kroku syntézy (asymetrická Henryho reakce) byly testovány vysoce enantioselektivní katalyzátory za různých reakčních podmínek a s různými aldehydy. Odpovídající nitroaldoly jako chirální intermediáty v synzétách těchto léčivbyly získány ve vysokých výtěžcích a enantiomerním přebytkem až 91% ee. |
cze |
dc.peerreviewed |
yes |
eng |
dc.publicationstatus |
published |
eng |
dc.identifier.doi |
10.3762/bjoc.18.46 |
|
dc.relation.publisherversion |
https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/18/46 |
|
dc.rights.licence |
CC BY 4.0 |
|
dc.project.ID |
SGS_2022_003/Příprava, charakterizace a studium užitných vlastností perspektivních organických sloučenin a materiálů |
cze |
dc.identifier.wos |
000789032900001 |
|
dc.identifier.scopus |
2-s2.0-85129979243 |
|
dc.identifier.obd |
39887416 |
|