Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.author |
Marek, Lukáš
|
|
dc.contributor.author |
Kolman, Lukáš
|
|
dc.contributor.author |
Váňa, Jiří
|
|
dc.contributor.author |
Svoboda, Jan
|
|
dc.contributor.author |
Hanusek, Jiří
|
|
dc.date.accessioned |
2022-06-03T12:25:03Z |
|
dc.date.available |
2022-06-03T12:25:03Z |
|
dc.date.issued |
2021 |
|
dc.identifier.issn |
1860-5397 |
|
dc.identifier.uri |
https://hdl.handle.net/10195/79242 |
|
dc.description.abstract |
A highly modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from 70 to 97% and always surpassing those obtained by other published methods. The method includes an Eschenmoser coupling reaction, which is very feasible (even without using a thiophile except tertiary amides) and scalable. The (Z)-configuration of all products was confirmed by NMR techniques. |
eng |
dc.format |
p. 527–539 |
eng |
dc.language.iso |
eng |
|
dc.publisher |
Beilstein-Institut |
eng |
dc.relation.ispartof |
Beilstein Journal of Organic Chemistry, volume 17, issue: February |
eng |
dc.rights |
open access |
eng |
dc.rights.uri |
https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
|
dc.subject |
3-bromooxindoles |
eng |
dc.subject |
Eschenmoser coupling reaction |
eng |
dc.subject |
thioamides |
eng |
dc.subject |
thiobenzamides |
eng |
dc.subject |
(Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones |
eng |
dc.subject |
3-bromoxindoly |
cze |
dc.subject |
Eschenmoserova reakce |
cze |
dc.subject |
thioamidy |
cze |
dc.subject |
thiobenzamidy |
cze |
dc.subject |
(Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ony |
cze |
dc.title |
Synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction |
eng |
dc.title.alternative |
Syntéza (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů s využitím Eschenmoserovy reakce |
cze |
dc.type |
article |
eng |
dc.description.abstract-translated |
V tomto článku je popsána vysoce modulární metoda pro syntézu (Z)-3-[amino(fenyl)methyliden]-1,3-dihydro-2H-indol-2-onů vycházející ze snadno dostupných 3-bromoxindolů nebo (2-oxinolin-3-yl)triflátu a thioacetamidů nebo thiobenzamidů. Byla připravena série 49 sloučenin, z nichž některé vykazují významnou inhibiční aktivitu vůči tyrosin kináze, ve výtěžcích 70–97 %, které jsou vyšší než uvádí jiné publikované práce. Metoda zahrnuje Eschenmoserovu reakci, která je velmi snadná (i bez použití thiofilu s výjimkou terciárních amidů) a lze ji provést i ve větším měřítku. (Z)-Konfigurace všech produktů byla potvrzena s pomocí NMR. |
cze |
dc.peerreviewed |
yes |
eng |
dc.publicationstatus |
published version |
eng |
dc.identifier.doi |
10.3762/bjoc.17.47 |
|
dc.relation.publisherversion |
https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/17/47 |
|
dc.identifier.wos |
000621443000001 |
|
dc.identifier.scopus |
2-s2.0-85103205904 |
|
dc.rights.license |
CC BY 4.0 |
|
dc.identifier.obd |
39886088 |
|
Tento záznam se objevuje v následujících kolekcích
Zobrazit minimální záznam
Kromě případů, kde je uvedeno jinak, licence tohoto záznamu je open access
|
Vyhledávání
Procházet
-
Vše v Digitální knihovně
-
Tato kolekce
Můj účet
|