Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.author |
Marek, Lukáš
|
|
dc.contributor.author |
Váňa, Jiří
|
|
dc.contributor.author |
Svoboda, Jan
|
|
dc.contributor.author |
Hanusek, Jiří
|
|
dc.date.accessioned |
2022-06-03T12:22:55Z |
|
dc.date.available |
2022-06-03T12:22:55Z |
|
dc.date.issued |
2021 |
|
dc.identifier.issn |
0022-3263 |
|
dc.identifier.uri |
https://hdl.handle.net/10195/79212 |
|
dc.description.abstract |
A novel synthetic approach involving an Eschenmoser coupling reaction of substituted 3-bromooxindoles (H, 6-Cl, 6-COOMe, 5-NO2) with two substituted thiobenzanilides in dimethylformamide or acetonitrile was used for the synthesis of eight kinase inhibitors including Nintedanib and Hesperadin in yields exceeding 76%. Starting compounds for the synthesis are also easily available in good yields. 3-Bromooxindoles were prepared either from corresponding isatins using a three-step synthesis in an average overall yield of 65% or by direct bromination of oxindoles (yield of 65-86%). Starting N-(4-piperidin-1-ylmethyl-phenyl)-thiobenzamide was prepared by thionation of the corresponding benzanilide in an 86% yield and N-methyl-N-(4-thiobenzoylaminophenyl)-2-(4- methylpiperazin-1-yl)acetamide was prepared by thioacylation of the corresponding aniline with methyl dithiobenzoate in an 86% yield. |
eng |
dc.format |
p. 10621–10629 |
eng |
dc.language.iso |
eng |
|
dc.publisher |
American Chemical Society |
eng |
dc.relation.ispartof |
Journal of Organic Chemistry, volume 86, issue: 15 |
eng |
dc.rights |
Článek ve verzi „published“ je přístupný pouze v rámci univerzity. |
cze |
dc.subject |
Eschenmoser reaction |
eng |
dc.subject |
3-bromooxindoles |
eng |
dc.subject |
Nintedanib |
eng |
dc.subject |
Hesperadin |
eng |
dc.subject |
Eschenmoserova reakce |
cze |
dc.subject |
3-bromoxindoly |
cze |
dc.subject |
Nintedanib |
cze |
dc.subject |
Hesperadin |
cze |
dc.title |
Synthesis of the Kinase Inhibitors Nintedanib, Hesperadin, and Their Analogues Using the Eschenmoser Coupling Reaction |
eng |
dc.title.alternative |
Syntéza inhibitorů kinázy Nintedanibu, Hesperadinu a jejich analog s využitím Eschmoserovy reakce |
cze |
dc.type |
article |
eng |
dc.description.abstract-translated |
Bylo připraveno osm inhibitorů kináz včetně Nintedanibu a Hesperadinu ve výtěžku 76 %, a to novým syntetickým postupem zahrnující Eschenmoserovu reakci substituovaných 3-bromoxindolů (H,6-Cl, 6-COOMe, 5-NO2) se dvěma substituovanými thiobenzanilidy v dimethylformamidu nebo acetonitrilu. Výchozí sloučeniny lze snadno připravit v dobrých výtěžcích. 3-Bromoxindoly byly připraveny buď tříkrokovou syntézou z odpovídajících isatinů v celkovém výtěžku 65 % nebo přímou bromací oxindolů (65–86 %). Výchozí N-(4-piperidin-1-ylmethylfenyl)thiobenzamid byl připraven thionací odpovídajícího benzanilidu v 86% výtěžku a N-methyl-N-(4-thiobenzoylaminofenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamid byl připraven thioacylací odpovídajícího anilinu methyl-dithiobenzoátem v 86% výtěžku. |
cze |
dc.peerreviewed |
yes |
eng |
dc.publicationstatus |
published version |
eng |
dc.identifier.doi |
10.1021/acs.joc.1c01269 |
|
dc.relation.publisherversion |
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.1c01269 |
|
dc.project.ID |
SGS_2021_004/Nové organické sloučeniny a materiály ? jejich syntéza, charakterizace, reaktivita, užitné vlastnosti a bezpečnostní aspekty při zacházení s nimi. |
cze |
dc.identifier.wos |
000684025500056 |
|
dc.identifier.scopus |
2-s2.0-85111241474 |
|
dc.identifier.obd |
39886032 |
|
Tento záznam se objevuje v následujících kolekcích
Zobrazit minimální záznam
|
Vyhledávání
Procházet
-
Vše v Digitální knihovně
-
Tato kolekce
Můj účet
|