Recoverable polystyrene-supported palladium catalyst for construction of all-carbon quaternary stereocenters via asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones

Zobrazit minimální záznam

dc.contributor.author Bartáček, Jan
dc.contributor.author Váňa, Jiří
dc.contributor.author Drabina, Pavel
dc.contributor.author Svoboda, Jan
dc.contributor.author Kocúrik, Martin
dc.contributor.author Sedlák, Miloš
dc.date.accessioned 2021-05-15T18:51:23Z
dc.date.available 2021-05-15T18:51:23Z
dc.date.issued 2020
dc.identifier.issn 1381-5148
dc.identifier.uri https://hdl.handle.net/10195/77397
dc.description.abstract The development of recoverable catalysts based on the combination of synthetically demanding ligands with transition metals attracts a lot of attention, especially from the environmental point of view. In this paper, we describe the preparation of a recoverable polystyrene supported chiral palladium catalyst based on PyOx ligand suitable for asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic 3-substituted five- and six-membered enones. In the reaction, all-carbon quaternary stereocenters are formed with a high level of enantioselectivity (up to 91% ee) and conversion (up to 99%). The catalyst was used in 6 cycles with no loss of enantioselectivity and only a small decrease in conversion. A solution of the problems associated with the transition from homogeneous to heterogeneous catalytic systems is discussed. eng
dc.format "104615-1"-"104615-8"
dc.language.iso eng
dc.publisher Elsevier Science BV eng
dc.relation.ispartof Reactive and Functional Polymers, volume 153, issue: August eng
dc.rights pouze v rámci univerzity cze
dc.subject polystyrene-supported palladium catalyst eng
dc.subject asymmetric 1,4-addition eng
dc.subject arylboronic acids eng
dc.subject cyclic enones eng
dc.subject palladnatý katalyzátor zakotvený na polystyren cze
dc.subject asymetrická 1,4-adice cze
dc.subject arylboronové kyseliny cze
dc.subject cyklické enony cze
dc.title Recoverable polystyrene-supported palladium catalyst for construction of all-carbon quaternary stereocenters via asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones eng
dc.title.alternative Recyklovatelný palladnatý katalyzátor kotvený na polysterenu pro konstrukci kvartérních stereocenter nesoucí pouze atomy uhlíku asymetrickou 1,4-adici arylboronových kyselin na cyklické enony cze
dc.type article eng
dc.description.abstract-translated Vývoj recyklovatelných katalyzátorů založených na kombinaci synteticky náročných ligangů s přechodnými kovy přitahují mnoho pozornosti především z environmentálního hlediska. V této publikaci jsme popsali přípravu recyklovatelného chirálního palladnatého katalyzátoru zakotveného na polystyren na bázi PyOx ligandu, který je vhodný pro asymetrickou 1,4-adici arylboronových kyselin na cyklické 3-substituované 5-ti a 6-ti členné enony. V této reakci vznikla všechna stereocentra s vysokou enantioselektivitou (až 91 % ee) a konverzí (až 99 %). Katalyzátory byly použity v 6-ti cyklech beze ztráty enantioselektivity a pouze s malým poklesem konverze. Je zde také diskutováno řešení problémů spojených s přechodem z homogenního do heterogenního katalytického systému. cze
dc.peerreviewed yes eng
dc.publicationstatus published version eng
dc.identifier.doi 10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104615
dc.relation.publisherversion https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1381514820303849?via%3Dihub
dc.identifier.wos 000537831400007
dc.identifier.scopus 2-s2.0-85084519523
dc.identifier.obd 39885130


Tento záznam se objevuje v následujících kolekcích

Zobrazit minimální záznam

Vyhledávání


Rozšířené hledání

Procházet

Můj účet